- 447
- 259
- Усп. сделок
- 50%
Введение.
Замещенные диметоксиамфетамины (также известные как ДОкс) относятся к классу психоделических амфетаминов, первоначально синтезированных и задокументированных Александром Шульгиным в его исследовании психоактивных фенэтиламинов в 1970-х годах. Позже Шульгин опубликовал свои открытия вместе с другими соединениями, производными мескалина, в своей полуавтобиографической книге/справочнике по органическому синтезу. 4-Замещенные-2,5-диметоксиамфетамины (DOx) представляют собой химический класс замещенных производных амфетамина, имеющих метоксигруппы в положениях 2 и 5 фенильного кольца и такой заместитель, как алкил или галоген, в положении 4. фенильное кольцо. Большинство соединений этого класса являются мощными психоделическими препаратами длительного действия и действуют как высокоселективные частичные агонисты рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C.
Синтез DOB (4).
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы видеть изображения.
1-(2,5-Диметоксифенил)-2-нитропропен (2)
Раствор 10,0 г 2,5-диметоксибензальдегида (1) в 50 мл ледяной уксусной кислоты обрабатываем 6,8 г нитроэтана и 4,0 г безводного ацетата аммония. Эту смесь нагреваем на паровой бане в течение 3 ч, а затем реагент/растворитель удаляем под вакуумом. Остаток суспендировали в H2O и экстрагировали CHCl3. Удаление растворителя из объединенных экстрактов дало 11,2 г нечистого 1-(2,5-диметоксифенил)-2-нитропропена (2), который при перекристаллизации из 75 мл кипящего MeOH дал 6,7 г продукта с т.пл. 73-75 °C.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы видеть изображения.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы видеть изображения.
2,5-Диметоксиамфетамина гидрохлорид (2,5-ДМА) (3)
Раствор 17,0 г 1-(2,5-диметоксифенил)-2-нитропропена (2) добавляем в 500 мл безводного Et2O. Этот раствор медленно добавляем к хорошо перемешиваемой суспензии 12,0 г LAH в 700 мл безводного Et2O. Затем смесь доводим до рефлюкса и выдерживали в течение 20 ч, охлаждаем на внешней ледяной бане, а избыток гидрида уничтожаем осторожным добавлением H2O. Наконец, добавляем 500 мл H2O, затем 300 г тартрата калия-натрия и достаточное количество водного NaOH, чтобы довести pH до уровня выше 9.Разделяем,эфир сушим добавлением безводного MgSO4. [Выпаривание эфира для получения свободного основания 2,5-ДМА]. Сушильный агент удаляем фильтрованием, а прозрачный фильтрат насыщаем потоком безводной HCl.
Образовавшиеся кристаллы гидрохлорида 2,5-диметоксиамфетамина (2,5-ДМА) (3) отделяем фильтрованием, промываем безводным Et2O и сушим до постоянного веса 16,3 г. Перекристаллизация из EtOH дала аналитический образец с т.пл. 114-116 °C. Соль гидробромида плавится при 129-131 °C.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы видеть изображения.