- 447
- 259
- Усп. сделок
- 50%
Аннотация.
Класс соединений, известных как нафтоилиндолы, охватывает широкий спектр веществ с разнообразными химическими и биологическими свойствами. Нафтоилиндолы используются в производстве фармацевтических препаратов, а также участвуют в изготовлении группы веществ, называемых синтетическими каннабиноидами класса JWH или "спайсами".В данной статье представлен полный обзор нафтоилиндолов, включая общие сведения о них, физико-химические свойства, химическую информацию о нафтоилиндолах, некоторые реакции с нафтоилиндолами, синтез нафтоилиндолов, заключение и библиографию.
Общие сведения о нафтоилиндолах [1-6].
Другие синонимичные названия нафтоилиндолов следующие: 3-(1-нафтоил)индол; 3-нафтоилиндол; индол-3-ил-1-нафтил кетон; 1H-индол-3-ил-1-нафталенил-метанон; 1H-индол-2-ил(1-нафтил)метанон; индол-нафтил кетон.Название нафтоилиндола по ИЮПАК: 1H-индол-2-ил(1-нафтил)метанон; 1H-индол-3-ил(1-нафтил)метанон
CAS номер 109555-87-5
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Нафтоилиндолы.
Физико-химические свойства нафтоилиндолов [1-6]
- Молекулярная формула C19H13NO
- Молярная масса 271,313 г/моль
- Температура кипения 512,2±23,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура плавления 183,02 ℃ (3-нафтоилиндол)
- Растворимость: DMF: 30 мг/мл; DMSO: 30 мг/мл; DMSO: PBS (pH 7.2) (1:2): 0,3 мг/мл
- Цвет/Форма: Кристаллическое твердое вещество
- Запах: Характерный
-
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
3-(1-нафтоил)индол.
Химическая информация о нафтоилиндолах [7-10].
Нафтоилиндолы - это индольные соединения с нафтоильной группой, присоединенной к индольному кольцу. Химические свойства нафтоилиндола определяются его структурой и функциональными группами. Флуоресцентные свойства: В зависимости от конкретной структуры нафтоилиндола он может проявлять флуоресцентные свойства, то есть способность излучать свет при возбуждении на определенной длине волны.Однако, несмотря на попытки обойти системы обнаружения, эти соединения подпольные химики незаконно включают в состав спайсов. Удивительно, но некоторые производные индола проявили неожиданное взаимодействие с одним или несколькими серотониновыми рецепторами - уникальная активность, которая обычно не ассоциируется с классическими каннабиноидами. Кроме того, считается, что вероятность привыкания выше из-за быстрого развития толерантности, а отсутствие понимания потенциальных взаимодействий между синтетическими каннабиноидами и другими растительными продуктами, присутствующими в смесях "Спайс", вызывает дополнительные опасения.сследовательская группа Хаффмана стала пионером в синтезе ряда производных нафтоилиндола, заменив оксазиновое и морфолиновое кольца простыми алкильными группами и исключив метильную группу из индольного кольца. Эта новаторская работа привела к обширному исследованию химического пространства, окружающего этот новый класс CB1-агонистов. Интересно, что превращение исходных нафтоилиндолов в нафтоилпирролы привело к образованию соединений со значительно сниженным сродством к рецептору CB1. Кроме того, роль нафтоильного молекула в ароматическом сцеплении с рецептором была продемонстрирована снижением сродства к CB1 и потенции in vivo у индольных соединений, несущих упрощенную фенилацетильную группу.
Некоторые реакции нафтоилиндолов.
Реакция с кислотами: нафтоилиндолы могут реагировать с кислотами с образованием соответствующих солей или сопряженных форм кислот в зависимости от условий реакции. В результате реакции серная кислота (H2SO4) вступает в реакцию с аминогруппой индольного кольца, образуя соль.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакция с кислотами.
Реакция нафтоилиндола с гидроксидом натрия приводит к образованию соли. В этой реакции гидроксид натрия (NaOH) реагирует с кислой группой нафтоильного соединения, образуя натриевую соль.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакция нафтоилиндола с гидроксидом натрия.
Для окисления 3-(1-нафтоил)индола можно использовать различные окислители, такие как пероксид водорода (H2O2), хлорная кислота (HClO), перманганат калия (KMnO4) и другие. Конкретные продукты окисления зависят от выбранного окислителя и условий реакции. Важно отметить, что точные продукты реакции и механизмы окисления могут быть сложными и для их полного описания могут потребоваться дополнительные данные и исследования.
Алкилирование нафтоилиндолов различными алкилирующими агентами, где основным радикалом R является нафтоил, а другие группы R' включают Me, Et, Pr, Ar и т.д., а X представляет собой галоген.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Алкилирование нафтоилиндолов.
Реакции замещенных нафтоилиндолов зависят от присутствующих в них групп.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакции замещенных нафтоилиндолов.
Общая схема синтеза пряных соединений JWH из нафтоилиндолов (основной радикал R - нафтоил) показана на рисунке.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Общая схема синтеза JWH.
Синтез нафтоилиндолов [8-10]
Общий синтетический подход для получения производных индола, как показано на рисунке для нафтоилиндолов, включает N-алкилирование с последующим хемоселективным ацилированием по Фриделю-Крафтсу в положении C-3. Как правило, алкилирование проводится сначала, чтобы избежать N-ацилирования на последующих стадиях. Условия N-алкилирования предполагают использование слабо взаимодействующих противоионов (например, калия или натрия) и сильно полярного растворителя, такого как ДМСО. В этих условиях локализация заряда на азоте преобладает над присущей углероду C-3 более высокой нуклеофильностью, что обеспечивает превосходную региоселективность реакции алкилирования.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Общая схема синтеза нафтоилиндола .