- 447
- 259
- Усп. сделок
- 50%
Аннотация.
MDP1P, также известный как 3,4-метилендиоксипропиофенон, является прекурсором для синтеза метилона. В данной статье представлен полный обзор MDP1P, включая общую информацию, физико-химические свойства, фармакологию при рекреационном использовании, эффекты и симптомы, гепатотоксичность, уличные названия, цены и примерные дозировки, опасные взаимодействия, правовой статус, синтез MDP1P, заключение и библиографию.Общая информация о MDP1P [1-7].
Другими синонимами MDP1P являются: 1-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)пропан-1-он; 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-1-пропанон; 3′,4′-(Метилендиокси)пропиофенон; 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он; 1-пропанон, 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-; 3′,4′-Метилендиоксипропиофенон; 3,4-Метилендиоксипропиофенон; 5-Пропаноил-1,3-бензодиоксол; 3,4-Метилендиоксифенил этил кетон; 3,4-МетилендиоксипропиофенонНазвание MDP1P по классификации ИЮПАК: 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он
CAS номер: 28281-49-4
Торговые названия MDP1P
Различные аналоги MDP1P и MDP2P.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Физико-химические свойства MDP1P [1-7].
Молекулярная формула C10H10O3Молярная масса 178,18 г/моль
Температура кипения 165-168 °C (20 мм рт. ст.); 312,9286-316,8494 °C (760 мм рт. ст.)
Температура плавления 35-39 °C
Плотность 1,21 г/мл
Показатель преломления 1,546
Растворимость: Растворимость в воде 704,9 мг/л при 25 °C
Цвет/форма: твердый
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Структурная формула .
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Порошок и кристаллическое твердое вещество MDP1P.
Химическая информация о MDP1P [1-7].
3,4-Метилендиоксипропиофенон (MDP1P) - синтетическое соединение с цепью жирных кислот, обладающее замечательными свойствами. Оно продемонстрировало мощную активность против лейшманий, что делает его перспективным кандидатом для дальнейших исследований и разработок. Кроме того, MDP1P служит важнейшим промежуточным продуктом в синтезе различных лекарств.Синтез 3,4-метилендиоксипропиофенона включает реакции ацилирования с использованием хлорида и ингибирования ацетилхолинэстеразы. Его уникальные молекулярные докинг-свойства были подробно проанализированы с помощью таких вычислительных методов, как профилирование и анализ профилей.
Помимо синтетического происхождения, 3,4-метилендиоксипропиофенон также встречается в природе в некоторых видах растений рода Piper. В частности, исследования показали, что он может либо доминировать в эфирном масле Piper marginatum, либо полностью отсутствовать в нем. Распространенность этого химического вещества варьируется в разных регионах, наибольшая концентрация наблюдается в Манаусе, Мельгасо, Бельтерре, Монте-Алегри и Альта-Флореста.
MDP1P играет ключевую роль в качестве предшественника в синтезе метилона и различных других замещенных производных метилендиокси-фенетиламина. Один из распространенных методов получения включает реакцию Гриньяра между бромистым этилмагнием и пиперонилонитрилом.
В Соединенных Штатах MDP1P не классифицируется как наркотик, внесенный в федеральный список, и не числится в списке контролируемых веществ DEA. Однако важно отметить, что "3,4-метилендиокси-пропиофенон", а также "2-бром-3,4-метилендиоксипропиофенон" и "3,4-метилендиокси-пропиофенон-2-оксим" классифицируются как контролируемые вещества Списка I в штате Флорида, что делает их покупку, продажу или владение незаконными в этой юрисдикции.
Химические реакции.
Реакция Гриньяра - важнейший процесс в органической химии, играющий основополагающую роль в синтезе органических соединений. Она включает в себя интригующее взаимодействие между реагентом Гриньяра и кетоновым соединением. Реагенты Гриньяра, представляющие собой металлоорганические соединения, обычно получают путем соединения алкил- или арилгалогенидов с металлическим магнием в присутствии эфирного растворителя. Эта специфическая комбинация создает основу для реакции Гриньяра с кетонами.В рамках этой реакции реагент Гриньяра выступает в роли нуклеофила, атакуя электрофильный атом углерода, находящийся в карбонильной группе кетона. Это первоначальное взаимодействие приводит к образованию углерод-углеродной связи, соединяющей атом углерода реагента Гриньяра с карбонильным атомом углерода кетона. В результате образуется новая углерод-углеродная связь, и возникает промежуточное соединение, известное как алкоксид.
Важно отметить, что этот промежуточный алкоксид не является стабильным и легко вступает в реакцию с водой или кислотой, что приводит к получению желаемого конечного продукта. При обработке водой реагент Гриньяра подвергается гидролизу, в результате чего образуется спирт. И наоборот, при использовании кислотного источника образуется соответствующая карбоновая кислота.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он в реакциях Гриньяра.
Конденсация Дарзена, также известная как конденсация глицидного эфира Дарзена, - это химическое превращение, в результате которого происходит конденсация α,β-ненасыщенного эфира или кетона с нуклеофилом в виде спирта или фенола. Эта реакция была первоначально открыта французским химиком Виктором Дарзеном в начале XX века. В контексте конденсации Дарзена сложный эфир или кетон вступает в реакцию с нуклеофилом, что приводит к образованию β-гидроксиэфира или β-гидроксикетона. Реакция протекает путем воздействия нуклеофила на электрофильный углерод сложного эфира или кетона, что впоследствии приводит к отщеплению молекулы спирта или фенола. Этот этап приводит к образованию циклического промежуточного соединения, которое затем подвергается внутримолекулярной нуклеофильной атаке со стороны спиртовой или фенольной группы. В результате образуется желаемый β-гидроксиэфир или β-гидроксикетон. Конденсация Дарзена является универсальным методом синтеза β-гидроксиэфиров и β-гидроксикетонов, которые являются основными строительными блоками в органическом синтезе и могут быть модифицированы для получения широкого спектра функциональных групп. Эта реакция может проводиться в мягких условиях и обеспечивает хороший контроль над региоселективностью и стереохимией.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он в конденсации Дарзена.
Восстановление кетонов, также известное как гидрогенизация кетонов, - это фундаментальный химический процесс, в ходе которого происходит восстановление функциональной группы кетона путем присоединения водорода (H2), в результате чего образуется спирт. Эта реакция широко используется в органическом синтезе и обычно катализируется катализаторами из переходных металлов, таких как палладий, платина или никель.
В контексте гидрирования кетонов молекула кетона подвергается восстановлению в присутствии подходящего катализатора и источника водорода. В качестве источника водорода обычно используется молекулярный водород (H2), а катализатор способствует активации водорода и его последующему присоединению к карбонильной группе кетона. В результате этой трансформации кетон превращается в спирт за счет присоединения нового атома водорода.
Гидрирование кетонов - универсальное и ценное превращение в органической химии, поскольку оно позволяет селективно восстанавливать кетоны до спиртов, сохраняя при этом целостность других функциональных групп в молекуле. Регулируя различные параметры реакции, такие как температура, давление, выбор катализатора и растворителя, можно контролировать селективность и стереохимию процесса гидрирования.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Гидрогенизация кетонов.
Кетоны могут вступать в химическую реакцию с гидроксиламином, что приводит к образованию кетоксимов с выделением воды в качестве побочного продукта. Это превращение, известное как кетоксимирование, включает в себя присоединение гидроксиламина (NH2OH) к карбонильной группе кетона. В результате добавления гидроксиламина образуется связь C=N, превращающая карбонильный кислород в гидроксильную группу.
В процессе кетоксимации атом азота гидроксиламина, обладающий одинокой парой электронов, атакует электрофильный атом углерода в карбонильной группе кетона. Это инициирует образование промежуточного соединения, в котором кислород карбонильной группы образует связь с атомом азота. Впоследствии из этого промежуточного соединения удаляется вода, что приводит к образованию продукта - кетоксима.
Кетоксимы обладают уникальными химическими свойствами благодаря наличию связи C=N. Они могут служить универсальными промежуточными продуктами в различных органических превращениях, включая синтез амидов, оксимов и других функциональных групп. Их способность к дальнейшим реакциям позволяет встраивать в кетоксимовый каркас различные химические функциональные элементы, что дает возможность синтезировать широкий спектр органических соединений.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он в реакции с гидроксиламином.
Когда кетоны вступают в реакцию с гидразином, то в зависимости от конкретных условий реакции получаются либо гидразоны, либо азины. Соотношение гидразина и кетона играет решающую роль в определении результата. Соотношение гидразина и кетона 1:1 обычно приводит к образованию гидразонов, в то время как соотношение 1:2 благоприятствует образованию азинов.
В случае образования гидразона одна молекула гидразина реагирует с одной молекулой кетона. Во время этого процесса атомы азота гидразина действуют как нуклеофилы, атакуя карбонильный углерод кетона. В результате этой атаки образуется двойная связь C=N, а карбонильный кислород превращается в гидразоновую группу.
С другой стороны, образование азина происходит, когда две молекулы гидразина реагируют с одной молекулой кетона. В этом случае оба атома азота гидразина активно участвуют в реакции. Нуклеофильная атака со стороны атомов азота приводит к образованию двойной связи C=N в кетоне, а карбонильный кислород превращается в азиновую группу.
Образование гидразонов и азинов в результате кетон-гидразиновых реакций представляет собой ценный способ модификации кетонов и введения в них различных функциональных групп. Конкретный полученный продукт можно контролировать, регулируя соотношение гидразина и кетона. Используя эту реакцию, химики могут получить доступ к разнообразным соединениям с различными химическими свойствами и областями применения.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он реагирует с гидразином.
Реакция Лейкарта-Валлаха - очень полезное химическое превращение, позволяющее преобразовывать карбонильные соединения, такие как кетоны или альдегиды, в амины. Эта реакция служит ценным методом синтеза первичных и вторичных аминов.
В реакции Лейкарта-Валлаха карбонильное соединение реагирует с муравьиной кислотой (HCOOH) и амином, обычно формиатом аммония (NH4HCO2), при повышенных температурах. Реакция проходит через ряд стадий, начиная с образования промежуточного продукта - имина, за которым следуют последующие процессы восстановления и перегруппировки. В конечном итоге карбонильная группа превращается в аминную.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он в реакции Лейкарта-Валлаха.
Кето-енольная таутомерия - это химическое явление, при котором происходит взаимопревращение между двумя конституционными изомерами, известными как кето- и энольная формы. Такая таутомерия происходит в соединениях, содержащих карбонильную группу (кето) и гидроксильную группу, присоединенную к соседнему углероду (энол). Переход между кето- и энольной формами происходит за счет миграции протона и перестановки электронов внутри молекулы.
В кето-форме преобладает карбонильная группа с двойной связью между атомами углерода и кислорода. Однако при определенных условиях, например, в присутствии катализатора, тепла или специфических растворителей, кето-форма может превращаться в энольную форму. В енольной форме двойная связь смещается к соседнему углероду, образуя гидроксильную группу и алкеновую связь.
Взаимопревращение между кето- и энольной формами является примером таутомерного равновесия. На положение равновесия влияют такие факторы, как температура, полярность растворителя и стабильность каждого таутомера. В большинстве случаев кето-форма более стабильна благодаря резонансной стабилизации, обеспечиваемой карбонильной группой. Однако в некоторых случаях предпочтение может быть отдано энольной форме, если она обладает конъюгацией или внутримолекулярной водородной связью, что повышает ее стабильность.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Таутомерия кето-енола.
Процесс образования иминов из кетонов - это химическая реакция, в ходе которой кетон реагирует с первичным амином, в результате чего образуется имин. Эту реакцию принято называть образованием иминов или имидированием. При образовании иминов карбонильная группа кетона реагирует с аминогруппой (-NH2) первичного амина. Реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения-элиминирования. Сначала одинокая пара электронов на атоме азота первичного амина атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы кетона, в результате чего образуется тетраэдрический промежуточный продукт. Затем это промежуточное соединение проходит стадию элиминирования, в ходе которой отщепляется молекула воды, что приводит к образованию имина. Имин состоит из двойной связи углерод-азот (C=N), при этом атом азота связан с алкильной или арильной группой, полученной из первичного амина.
Реакция образования имина может катализироваться как кислотой, так и основанием. Кислотные условия обычно способствуют образованию иминов, в то время как основные условия, как правило, способствуют образованию энаминов. Образование энамина включает присоединение протона к атому азота имина, что приводит к образованию энамина.
Имины - очень ценные промежуточные соединения в органическом синтезе и находят разнообразное применение. Они могут служить важнейшими строительными блоками для синтеза различных соединений, включая фармацевтические препараты, агрохимикаты и красители. Кроме того, имины проявляют значительную биологическую активность и используются в качестве лигандов в координационной химии.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Образование иминов.
Процесс образования гемикеталя - это химическая реакция, которая происходит, когда спирт реагирует с карбонильным соединением, что приводит к образованию гемикеталя. Гемикетали - это функциональные группы, характеризующиеся связью углерод-кислород-углерод (C-O-C). При образовании гемикеталей молекула спирта вступает в реакцию с карбонильным соединением, например альдегидом или кетоном. Реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения-элиминирования. Сначала одинокая пара электронов на атоме кислорода спирта атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы, в результате чего образуется тетраэдрический промежуточный продукт. Затем происходит внутримолекулярный перенос протона, приводящий к элиминированию молекулы воды. В конечном итоге этот процесс приводит к образованию гемикеталя, в котором атом кислорода спирта соединяется с атомом углерода карбонильной группы, образуя новую связь C-O-C.
Образование гемикеталей - обратимый процесс, и положение равновесия зависит от стабильности гемикеталя и исходных материалов. На равновесие могут влиять различные факторы, включая температуру, концентрацию и присутствие катализаторов. Гемикетали играют важную роль в качестве промежуточных продуктов в органической химии и находят разнообразное применение. Они могут подвергаться дальнейшим реакциям, таким как катализируемая кислотами циклизация или перегруппировка, с образованием более сложных молекул. В углеводной химии гемикетали особенно распространены, поскольку они имеют решающее значение для образования циклических сахарных структур. Важно отметить, что гемикетали также могут быть преобразованы в стабильные кетали путем последующих реакций с молекулами спиртов. При этом образуется новая связь углерод-кислород-углерод, которая защищает карбонильную группу.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Образование гемикеталей.
Под воздействием сильных окислителей кетоны могут подвергаться окислению, что приводит к образованию карбоновых кислот. Однако по сравнению с альдегидами и первичными спиртами кетоны, как правило, более устойчивы к окислению. Для окисления кетонов обычно требуются жесткие условия, включая повышенные температуры и использование сильных окислителей. В процессе окисления происходит расщепление углерод-углеродной связи в структуре кетона, что приводит к образованию смеси карбоновых кислот. Образующиеся карбоновые кислоты имеют меньше атомов углерода, чем исходный кетон, из-за потери одного атома углерода при расщеплении углерод-углеродной связи. Перманганат калия (KMnO4), хромовая кислота (H2CrO4) и реактив Джонса (CrO3/H2SO4) являются широко используемыми сильными окислителями для окисления кетонов. Эти агенты обеспечивают необходимую энергию для разрыва углерод-углеродной связи и облегчают превращение кетонов в карбоновые кислоты.
Окисление кетонов имеет большое значение в органической химии и находит многочисленные применения. Оно позволяет превращать кетоны в карбоновые кислоты - универсальные соединения, широко используемые в таких отраслях, как фармацевтика, полимеры и ароматизаторы. На селективность реакции окисления могут влиять такие факторы, как выбор окислителя, условия реакции и наличие других функциональных групп в молекуле. Очень важно соблюдать осторожность и тщательно контролировать условия реакции при окислении кетонов из-за опасного характера сильных окислителей и возможного образования нежелательных побочных продуктов. Кроме того, выбор окислителя и условий реакции должен основываться на конкретном кетоновом субстрате и желаемом результате реакции.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-1-он в реакциях с сильными окислителями.
Кетоны обладают способностью подвергаться восстановительным реакциям, приводящим к образованию спиртов. Обычно для восстановления кетонов используют гидриды металлов, такие как борогидрид натрия (NaBH4) или гидрид алюминия лития (LiAlH4). Эти гидриды металлов служат восстановителями, донируя гидрид-ион на карбонильный углерод кетона, что приводит к образованию соли алкоксида металла. Когда кетон обрабатывается гидридом металла, например NaBH4, в присутствии подходящего растворителя, такого как метанол или этанол, карбонильная группа избирательно реагирует с гидридом металла. Гидрид-ион присоединяется к карбонильному углероду, что приводит к образованию промежуточного алкоксида, который координируется с катионом металла (например, Na+). Координация с ионом металла стабилизирует этот промежуточный продукт, предотвращая дальнейшие реакции и облегчая его выделение. Для получения спиртового продукта из промежуточного алкоксида металла обычно используется гидролиз.
Гидролиз включает в себя добавление воды, что приводит к расщеплению связи металл-алкоксид и образованию желаемого спирта. Гидролиз может быть достигнут путем обработки соли алкоксида металла кислотой или простым добавлением воды. Выбор условий гидролиза зависит от конкретных требований к реакции и желаемой чистоты продукта. Другой метод восстановления кетонов предполагает использование цианоборогидрида натрия (NaBH3CN). NaBH3CN является более мягким восстановителем по сравнению с гидридами металлов и часто используется, когда условия реакции требуют более высокой селективности. Подобно гидридам металлов, NaBH3CN донирует гидрид-ион на карбонильный углерод, что приводит к восстановлению кетона до спирта. Этот реагент особенно полезен для восстановления кетонов в присутствии других функциональных групп, которые также являются восстанавливаемыми, поскольку он проявляет большую толерантность к этим группам.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакции восстановления.
Альфа-бромирование кетонов включает в себя присоединение молекулярного брома (Br2) или соединений брома к альфа-положению кетоновой группы, что приводит к образованию альфа-бромкетонов. Эта реакция может проводиться в присутствии каталитических количеств других веществ, включая кислоты или кислоты Льюиса, которые служат для активации брома и повышения региоселективности реакции. Альфа-бромкетоны имеют большое значение как промежуточные продукты в органическом синтезе. Они могут служить ценным исходным материалом для различных последующих превращений, таких как ацилирование, альдольная конденсация и другие реакции, способствующие созданию сложных молекулярных структур.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Альфа-бромирование.
Окисление по Баеру-Виллигеру - это органическое превращение, в результате которого кетон или циклический кетон превращается в сложный эфир или лактон, соответственно, с использованием пероксикислот или пероксидов в качестве окислителей. Эта реакция названа в честь Адольфа фон Байера и Виктора Виллигера, которые независимо друг от друга открыли этот процесс. При окислении по методу Байера-Виллигера кетоновый субстрат реагирует с пероксикислотой или пероксидом, например, надуксусной кислотой (CH3CO3H) или перекисью водорода (H2O2), в присутствии кислотного или основного катализатора. Пероксикислота или пероксид действуют как электрофильный окислитель, воздействуя на карбонильную группу кетона и образуя циклический промежуточный продукт, называемый эфиром пероксикарбоновой кислоты. Впоследствии этот промежуточный продукт подвергается перегруппировке с переносом алкильной или арильной группы, в результате чего образуется желаемый сложный эфир или лактон.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Окисление по Бейеру-Виллигеру.
Метилон, также известный как 3,4-метилендиокси-N-метилкатинон (MDMC), синтезируется из MDP1P.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез метилона.
Под действием диазоуксусного эфира MDP1P подвергается расширению кольца.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакция с диазоуксусным эфиром.
Синтез MDP1P [4, 7, 8].
MDP1P служит ценным прекурсором для синтеза метилона и ряда других замещенных производных метилендиокси-фенетиламина. Для его получения используется реакция Гриньяра, в которой бромистый этилмагний реагирует с пиперонилонитрилом. Синтез MDP1P осуществляется по определенной схеме, изображенной на рисунке.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Общая схема синтеза MDP1P.