- 447
- 259
- Усп. сделок
- 50%
Введение.
Бензилцианид или фенилацетонитрил (CAS № 140-29-4) - это органический ароматический нитрил с формулой C6H5CH2CN. Впервые он был получен Станислао Канниццаро в 1855 году в результате реакции цианида калия с хлоридом бензила. Он привлек к себе внимание благодаря своим свойствам и применению в различных областях. Одним из наиболее важных аспектов бензилцианида является его реакционная способность.Кроме того, применение бензилцианида охватывает широкий спектр отраслей. От роли промежуточного продукта в синтезе фармацевтических препаратов (фенилэтиламина, барбитуратов и опиоидов) и агрохимикатов до использования в парфюмерной и ароматической промышленности - бензилцианид встречается во многих продуктах, влияющих на нашу повседневную жизнь.
Поскольку бензилцианид является полезным прекурсором для различных наркотиков, которые могут использоваться в рекреационных целях, это соединение строго регулируется во многих странах.
Цель этой статьи - дать всесторонний обзор бензилцианида, описать его физические и химические свойства, а также изучить его разнообразные применения в различных областях.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Физические и химические свойства цианистого бензила.
Бензилцианид, фенилацетонитрил (CAS № 140-29-4), представляет собой органическое соединение с химической формулой C6H5CH2CN и молекулярной массой 117,5 г/моль. Это бесцветная или желтая маслянистая жидкость с характерным миндалеподобным запахом. Его плотность составляет 1,015 г/см3. Он нерастворим в воде (0,1 г/л при 25°C) и растворим в органических растворителях, таких как ацетон, диэтиловый эфир, этанол и тетрагидрофуран. Бензилцианид огнеопасен, температура вспышки 106°C, температура кипения около 233°C. Температура плавления бензилцианида составляет -23,8°C.Химические свойства бензилцианида обеспечиваются бензольным кольцом и цианидной группой. Цианидная группа придает нуклеофильную реакционную способность, позволяя бензилцианиду участвовать в реакциях нуклеофильного замещения с алкилгалогенидами и ацилхлоридами. Восстановление цианидной группы может привести к образованию первичных аминов или других продуктов, что делает бензилцианид прекурсором в органическом синтезе.
Синтез цианида бензила.
Бензилцианид может быть синтезирован различными методами.Дегидратация амида.
Амид при реакции с дегидратирующим агентом, например оксидом фосфора(V), дает соответствующий цианид. Например, нагревание 2-фенилацетамида и оксида фосфора(V) дает бензилцианид.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез нитрила Кольбе.
Другой распространенный метод включает нуклеофильное замещение бензилгалогенидов, таких как бензилхлорид, на цианиды щелочных металлов. Этот метод основан на реакции бензилгалогенида с цианид-ионом, полученным из цианида щелочного металла. Например, бензилхлорид реагирует с цианидом натрия в полярном растворителе с образованием бензилцианида. Этот метод подходит для различных замещенных бензилгалогенидов.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
В заключение следует отметить, что синтез бензилцианида предлагает несколько универсальных маршрутов, отвечающих различным условиям доступности и проведения реакции.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Химические реакции бензил цианид.
Бензилцианид, благодаря своей молекулярной структуре и функциональным группам, участвует в химических реакциях, приводящих к образованию различных продуктов.1. Реакции гидролиза.
Бензилцианид гидролизуется в кислых или основных условиях с образованием бензиламина и соответствующей карбоновой кислоты. Гидролиз, катализируемый кислотой, обычно сопровождается протонированием цианидной группы. Щелочной гидролиз происходит за счет воздействия гидроксид-ионов на циановую группу, что приводит к образованию бензиламина и соответствующей карбоксилатной соли. Например, при нагревании бензилцианида с гидроксидом калия образуется фенилуксусная кислота.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2. Реакции восстановления.
Бензилцианид может быть восстановлен до бензиламина. Восстановление цианидной группы обычно происходит с помощью восстановителей, таких как гидрид алюминия-лития, при соответствующих условиях реакции. Например, бензилцианид при восстановлении гидридом алюминия лития дает фенилэтиламин.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
3. Гидрогенизация бензилцианида
При гидрогенизации бензилцианида с помощью никелевого катализатора цианидная группа превращается в аминогруппу. Например, при нагревании бензилцианида с никелевым катализатором в присутствии водорода образуется 2-фенилэтиламин.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Химические реакции бензальдегида, которые подчеркивают его универсальность как промежуточного продукта в органическом синтезе и применение в различных областях химии и промышленности.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Применение цианистого бензила.
Бензилцианид - важное соединение, имеющее множество применений в различных отраслях промышленности.1. Фармацевтический синтез: Бензилцианид служит промежуточным блоком в фармацевтическом синтезе, способствуя созданию биологически активных соединений. Например, в синтезе фенетиламинов бензилцианид выступает в качестве предшественника. Посредством восстановительных реакций бензилцианид превращается в первичные ароматические амины - промежуточные продукты в производстве различных фармацевтических препаратов, направленных на борьбу с неврологическими расстройствами, регуляцию настроения и обезболивание.
2. Агрохимикаты: В агрохимической промышленности бензилцианид широко используется в синтезе пестицидов, гербицидов и инсектицидов.
3. Ароматизаторы и вкусовые добавки: Бензилцианид является промежуточным ингредиентом в парфюмерной промышленности и участвует в создании характерных ароматов и вкусов. Его характерный миндальный запах служит базовой нотой в парфюмерии, косметике и средствах личной гигиены.
4. Синтез полимеров: В синтезе полимеров бензилцианид играет важную роль в производстве специальных полимеров и сополимеров с желаемыми свойствами. Полимеризуя бензилцианид, производители могут создавать полимеры с повышенной термостабильностью и химической стойкостью. Сополимеризация с другими мономерами расширяет спектр применения, предлагая индивидуальные материалы для покрытий, клеев и инженерных пластмасс.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Влияние цианида бензила на здоровье.
Бензилцианид может представлять опасность для здоровья при определенных условиях воздействия.1. Токсичность: Бензилцианид считается токсичным и может быть опасен при вдыхании, проглатывании или впитывании через кожу. Воздействие высоких концентраций бензилцианида может привести к неблагоприятным последствиям для здоровья, включая раздражение дыхательных путей, тошноту, головную боль, головокружение и, в тяжелых случаях, угнетение центральной нервной системы.
2. Раздражение: Бензилцианид может вызывать раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек при прямом контакте. Попадание бензилцианида на кожу может вызвать покраснение, зуд или дерматит, а попадание в глаза - раздражение, покраснение и слезотечение. Вдыхание паров бензилцианида может вызвать раздражение дыхательных путей, что приводит к кашлю, дискомфорту в груди и затрудненному дыханию.
3. Хронические эффекты: Длительное воздействие бензилцианида связано с хроническими последствиями для здоровья. Хроническое воздействие может привести к проблемам с дыханием, неврологическим расстройствам и токсичности органов.
Меры предосторожности.
При работе с бензилцианидом важно соблюдать меры предосторожности из-за его токсичности и потенциальной опасности для здоровья. Вот некоторые рекомендуемые меры предосторожности:1. Средства индивидуальной защиты (СИЗ): Наденьте соответствующие средства индивидуальной защиты, включая перчатки, защитные очки или маску, лабораторный халат или защитную одежду, а также средства защиты органов дыхания.
2. Вентиляция: Работайте в вентилируемой зоне, например, в вытяжном шкафу, чтобы свести к минимуму вдыхание паров бензилцианида.
3. Хранение: Обращайтесь с бензилцианидом осторожно, избегая образования аэрозолей или брызг. Храните бензилцианид в плотно закрытых контейнерах в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом месте, вдали от несовместимых материалов, источников тепла и прямых солнечных лучей.
4. Избегать контакта с кожей: Избегайте прямого контакта бензилцианида с кожей. В случае попадания на кожу немедленно промойте пораженные участки этанолом и снимите загрязненную одежду.
Заключение.
В заключение следует отметить, что бензилцианид - соединение, представляющее значительный интерес для различных отраслей промышленности. Его реакционная способность, химические свойства и разнообразные области применения подчеркивают его роль в органическом синтезе, фармацевтике, агрохимии, парфюмерии и полимерах.Однако важно знать о потенциальной опасности для здоровья, связанной с воздействием бензилцианида, и принимать соответствующие меры предосторожности и протоколы для эффективного снижения рисков.