- 21 Ноя 2023
- 442
- 244
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Бромкетон-4 (БК-4) или 2-Бром-4-Метилпропиофенон, или 4-метил-альфа-бромпропиофенон (CAS 1451–82–7) – реактив в белого или серовато-белого кристаллического прошка, который имеет свойства к растворению в этаноле и эфирах. В продаже также распространен 9% раствор БК-4 в бензоле или ДХМ. Температура плавления бромкетона-4 составляет 75 - 77 °C. Химическое соединение начинает кипеть когда температура достигает 273 °C.| Формула: C10H11BrO | Молекулярная масса: 227,01 | Температура кипения: 273 °C |
| Температура плавления: 75-77° | Плотность: 1,4. | Растворимость: Растворимость в воде 89,6 мг/л при 25 ℃ |
Синонимичные названия:
- 2-Бромо-1-(п-толил)пропан-1-он;
- 2-бромо-1-(4-метилфенил)пропан-1-он;
- 1-пропанон, 2-бромо-1-(4-метилфенил)-;
- 2-бромо-1-(4-метилфенил)-1-пропанон;
- 1-(4-метилфенил)-1-оксо-2-бромпропан;
- 2-бром-1-п-толилпропан-1-он;
- 2-бром-п-метилпропиофенон;
- 4-Метилфенил-1-бромэтилкетон.
Торговые названия: Бромокетон-4
В контексте производства ПАВ используется в качестве одного из основных прекурсоров для производства мефедрона (4-mmc).
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Аналоги бромокетона.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Структура 2-бромо-1-(4-метилфенил)пропан-1-она.
Химическая информация.
2-Бром-4′-метилпропиофенон содержит атом брома в положении 2 и метильную группу (CH3) в 4′-положении ароматического кольца. Производные пропиофенона широко используются в органическом синтезе и могут служить прекурсорами при синтезе различных органических соединений. 2-Бром-4′-метилпропиофенон - химическое соединение, относящееся к группе фенолов. Он используется в качестве растворителя в силиконовом каучуке, а также как краситель в пластмассах, красках и эмалях. Кроме того, 2-бром-4′-метилпропиофенон продемонстрировал эффективные антиоксидантные свойства для фарфора, силикагеля и силиконового каучука. При нагревании это соединение выделяет красный цвет и может использоваться в качестве соединителя или монохромной панели на медных пластинах. Примечательно, что это химическое вещество показало способность генерировать высокоэффективные солнечные модули, преобразуя солнечный свет в электричество [6].Химические реакции.
- Перегруппировка Фаворского
Химическая реакция, в ходе которой происходит перегруппировка карбонильных соединений с α-гало-группами, обычно в присутствии сильного основания. Реакция приводит к миграции α-гало-группы в новое положение в молекуле, в результате чего образуется другое соединение. Перегруппировка Фаворского находит широкое применение в органическом синтезе как метод образования сложных молекул с измененным углеродным каркасом. Она может быть использована для введения новых функциональных групп или создания напряженных кольцевых систем. Реакция протекает через промежуточный карбанион, который подвергается перегруппировке с образованием конечного продукта. Одним из примеров перегруппировки Фаворского является превращение α-бромокетонов в α-карбонилкарбанионы с последующей перегруппировкой с получением карбоновых кислот или их производных. Эта реакция широко используется в синтезе натуральных продуктов, фармацевтических препаратов и других ценных соединений. Стоит отметить, что перегруппировка Фаворского требует тщательного контроля условий реакции, поскольку она может быть очень чувствительна к выбору основания, температуры и времени реакции. Оптимизация этих параметров имеет решающее значение для получения желаемого продукта с высокой селективностью и выходом. В целом, перегруппировка Фаворского является мощным инструментом органического синтеза, предлагающим универсальную стратегию для построения разнообразных химических структур и позволяющим создавать новые соединения с полезными свойствами.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бром-4′-метилпропиофенон потенциально может вступать в реакции перегруппировки Фаворского.
- Галогенообмен.
Это замена одного галогена на другой в ароматических галокетонах. Это химическое превращение включает в себя замену атома галогена, например брома или хлора, на другой атом галогена, например йод или фтор, на ароматическом кольце галокетона. Реакции обмена галогенов в ароматических галокетонах могут осуществляться различными методами, такими как нуклеофильное замещение или реакции обмена металл-галоген. Эти реакции часто облегчаются присутствием подходящего реагента или катализатора, который способствует желаемому галогенообмену. Реакции галогенообмена в ароматических галокетонах могут привести к синтезу новых соединений с измененной структурой галогенового замещения. Это может оказать значительное влияние на химические и физические свойства получаемых соединений, включая их реакционную способность, стабильность и биологическую активность. Важно отметить, что конкретные условия реакции и выбор реагентов или катализаторов могут варьироваться в зависимости от желаемого галогенового обмена и природы исходного галокетона. Оптимизация параметров реакции необходима для эффективного и селективного достижения желаемой схемы замещения. Реакции галогенообмена в ароматических галокетонах широко используются в органическом синтезе и фармацевтических исследованиях.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Замещение брома на йод в 2-бром-4′-метилпропиофеноне.
- Реакция Перкова, также известная как синтез Перкова.
Химическая реакция, в ходе которой происходит превращение кетона и органического соединения трехвалентного фосфора. В реакции Перкова кетон реагирует с органическим соединением трехвалентного фосфора, таким как аллилфосфин или фенилфосфин, в присутствии кислоты или основания. Реакция протекает с образованием центрального промежуточного комплекса, в котором фосфор образует связь с карбонильным кислородом кетона. Затем происходит перераспределение электронов, в результате чего образуется новая связь между карбонильным кислородом и фосфором. Реакция Перкова может приводить к образованию различных гетероциклических соединений в зависимости от структуры кетона и используемого органического соединения трехвалентного фосфора.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бромо-4′-метилпропиофенон может потенциально участвовать в реакции Перкова.
- Конденсация Дарзена.
Также известная как конденсация глицидных эфиров Дарзена - химическая реакция, в ходе которой происходит конденсация хлорида или ангидрида α,β-ненасыщенной кислоты с нуклеофилом в виде алкоксида или феноксида. Эта реакция была открыта швейцарским химиком Виктором Дарзеном в начале XX века. В конденсации Дарзена хлорид или ангидрид кислоты реагирует с нуклеофилом, в результате чего образуется β-гидроксиэфир или β-гидроксикетон. Реакция протекает через атаку нуклеофила на электрофильный карбонильный углерод хлорида или ангидрида кислоты с последующим отщеплением хлорид-иона или молекулы ангидрида. Это приводит к образованию циклического промежуточного соединения, которое впоследствии подвергается внутримолекулярной нуклеофильной атаке алкоксидной или феноксидной группой, в результате чего образуется желаемый β-гидроксиэфир или β-гидроксикетон. Конденсация Дарзена - это универсальный метод синтеза β-гидроксиэфиров и β-гидроксикетонов. Эти соединения являются важными строительными блоками в органическом синтезе и могут быть далее преобразованы в различные функциональные группы. Реакция может быть проведена в мягких условиях и обеспечивает хороший контроль над региоселективностью и стереохимией.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бром-4′-метилпропиофенон может участвовать в реакции конденсации Дарзена.
- Гидрогенизация кетонов.
Также известная как восстановление кетонов - это химическая реакция, в ходе которой к функциональной группе кетона добавляется водород (H2), в результате чего образуется спирт. Эта реакция широко используется в органическом синтезе и обычно катализируется катализаторами из переходных металлов, таких как палладий, платина или никель. При гидрогенизации кетона молекула кетона подвергается восстановительному процессу в присутствии источника водорода и подходящего катализатора. Водород обычно подается в виде молекулярного водорода (H2), а катализатор способствует активации водорода и его присоединению к карбонильной группе кетона. Это приводит к превращению кетона в соответствующий спирт с присоединением нового атома водорода. Гидрогенизация кетонов - универсальное и ценное превращение в органической химии, поскольку позволяет селективно восстанавливать кетоны до спиртов, оставляя при этом нетронутыми другие функциональные группы. Условия реакции, включая температуру, давление, катализатор и растворитель, можно регулировать, чтобы контролировать селективность и стереохимию процесса гидрирования. Гидрогенизация кетонов используется в различных областях, включая синтез фармацевтических препаратов, продуктов тонкой химии и производных натуральных продуктов. Оно позволяет преобразовать карбонильные группы в более универсальные и функциональные спиртовые соединения, которыми можно манипулировать в ходе последующих химических превращений. Важно отметить, что гидрогенизация кетонов обычно проводится в контролируемых условиях, чтобы обеспечить желаемую региоселективность и избежать перевосстановления. Выбор катализатора и параметров реакции должен быть тщательно продуман в зависимости от конкретного кетонового субстрата и желаемого продукта в молекуле.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Гидрогенизация 2-бром-4′-метилпропиофенона до соответствующего спирта.
- Кетоксимирование.
Кетоны реагируют с гидроксиламином с образованием кетоксимов, выделяя при этом воду. Включает в себя присоединение гидроксиламина (NH2OH) к карбонильной группе кетона, что приводит к образованию связи C=N и превращению карбонильного кислорода в гидроксильную группу. Во время кетоксимации одинокая пара электронов на атоме азота гидроксиламина атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы кетона. Это приводит к образованию промежуточного соединения, в котором кислород карбонильной группы связан с атомом азота. Впоследствии из промежуточного соединения удаляется вода, в результате чего образуется продукт - кетоксим. Кетоксимы характеризуются наличием связи C=N, которая придает этим соединениям уникальные химические свойства. Они могут служить универсальными промежуточными продуктами в различных органических превращениях, таких как синтез амидов, оксимов и других функциональных групп.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Взаимодействие 2-бром-4′-метилпропиофенона с гидроксиламином приводит к образованию оксима.
Когда кетоны реагируют с гидразином, в зависимости от условий реакции образуются либо гидразоны, либо азины. Соотношение гидразина и кетона определяет результат реакции: при соотношении 1:1 образуются гидразоны, а при соотношении 1:2 - азины. В случае образования гидразона одна молекула гидразина реагирует с одной молекулой кетона. Атомы азота гидразина атакуют карбонильный углерод кетона, что приводит к образованию двойной связи C=N и превращению карбонильного кислорода в гидразоновую группу. С другой стороны, образование азина происходит, когда две молекулы гидразина реагируют с одной молекулой кетона. В этом случае в реакции участвуют оба атома азота гидразина, что приводит к образованию двойной связи C=N в кетоне и превращению карбонильного кислорода в азиновую группу.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
При взаимодействии 2-бром-4′-метилпропиофенона с гидразином при различных стехиометрических соотношениях.
- Реакция Лейкарта-Валлаха - это химическое превращение, в ходе которого карбонильное соединение, например кетон или альдегид, превращается в амин. Эта реакция обычно используется для синтеза первичных и вторичных аминов. В реакции Лейкарта-Валлаха карбонильное соединение реагирует с муравьиной кислотой (HCOOH) и амином, обычно формиатом аммония (NH4HCO2), при повышенных температурах. Реакция проходит через ряд стадий, включая образование промежуточного имина, за которым следуют процессы восстановления и перегруппировки. В конечном итоге карбонильная группа превращается в аминную. Условия реакции, такие как температура, время реакции и выбор катализатора, могут влиять на селективность и эффективность реакции Лейкарта-Валлаха. Для увеличения скорости и выхода реакции часто используют подходящие катализаторы, такие как никель Рэнея или платина на углероде.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бромо-4′-метилпропиофенон в реакции Лейкарта-Валлаха.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бромо-4′-метилпропиофенон в синтезе мефедрона.
Синтез 2-Бром-4′-метилпропиофенона.
Синтез 2-бром-4′-метилпропиофенона легко осуществляется простым бромированием 4′-метилпропиофенона эквивалентным количеством брома, аналогично синтезу бромпропиофенона.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Общая схема получения 2-Бром-4′-метилпропиофенона
Также стоит рассмотреть возможность дальнейшего бромирования в присутствии избытка брома.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Дальнейшее бромирование 4′-метилпропиофенона в присутствии избытка брома.
Безопасность и хранение
- Правила безопасного хранения
Химическое вещество необходимо хранить в емкостях, которые герметично упакованы. Необходимо придерживать определенный температурный режим при хранении реактива. Чтобы бромкетон-4 не утратил свойства, стоит избегать контакта с обогревательными приборами. Прямые солнечные лучи могут изменить активность химического соединения.
- Меры предосторожности
Чтобы избежать раздражения слизистых оболочек или кожи во время контакта с реактивом, стоит помнить о средствах личной защиты. Если бромкетон-4 попадает кожу, необходимо срочно промыть участок контакта водой комнатной температуры. Ни в коем случае не трогайте лицо руками, испачканными БК и тем более не трите глаза.
- Меры первой помощи:
- При разливе основная часть удаляется механически, затем тряпками, смоченными в ацетоне. Полная дегазация — сульфидом натрия. Из-за высокой Ткип в помещении, где разлили и не убрали БК, слабое раздражающее действие может сохраняться месяцами.
- Если почувствовали слезотечение, немедленно выйдите из заражённого помещения на свежий воздух или, хотя бы, высуньте голову на улицу и часто хлопайте ресницами или даже заплачьте, что бы смыть слезами. Глаза ничем не промывайте — не поможет, только больше размажете. Слезотечение пройдёт само через 15-30 минут.
