- 447
- 259
- Усп. сделок
- 50%
Аннотация.
2-Иодо-4′-метилпропиофенон является новым образцовым представителем уважаемой классификации галокетонов. Это соединение, получившее название йодокетон-4, служит важным строительным блоком для производства мефедрона. В этой публикации представлен всеобъемлющий отчет о 2-Иодо-4′-метилпропиофеноне, включающий его фундаментальные особенности, физико-химические характеристики, химические выводы, синтетические процедуры, окончательные наблюдения.Общие сведения о 2-Иодо-4′-метилпропиофеноне [1-4].
Другими синонимами названия 2-Иодо-4′-Метилпропиофенона являются: 4′-Метил-альфа-йодопропиофенон; 2-Иодо-1-(4-метилфенил)-1-пропанон; 2-Иодо-1-(п-толил)пропан-1-он; 2-Иод-1-(4-метилфенил)-1-пропанон; 2-Иодо-1-(4-метилфенил)-1-пропанон.Название 2-иодо-4′-метилпропиофенона по ИЮПАК: 2-иодо-1-(4-метилфенил)пропан-1-он
Номер CAS: 236117-38-7
Торговые названия: Йодокетон-4; Йодкетон-4
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Аналоги йодокетонов.
Физико-химические свойства 2-Иодо-4′-метилпропиофенона [1-4].
Молекулярная формула C10H11IOМолярная масса 274,1 г/моль
Температура кипения 310,5±25,0 °C при 760 мм рт. ст.
Температура плавления N/A
Цвет/форма: Бледно-желтый порошок
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Структура 2-Иодо-4′-метилпропиофенона.
Порошок и кристаллическое твердое вещество 2-Иодо-4′-метилпропиофенона можно увидеть на рисунке.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Порошок 2-Иодо-4′-метилпропиофенона.
Химическая информация о 2-Иодо-4′-метилпропиофеноне [1-5].
Соединение, известное как 2-Иодо-4′-метилпропиофенон, имеет характерную структуру с атомом йода, расположенным в положении 2, и метильной группой (CH3), присоединенной к ароматическому кольцу в 4′-положении. Производные пропиофенона, известные своей универсальностью, находят широкое применение в области органического синтеза. Они ценятся как важнейшие исходные материалы для получения разнообразных органических соединений различными синтетическими путями.Химические реакции.
Перегруппировка, известная как реакция Фаворского, - это химический процесс, в результате которого происходит реорганизация карбонильных соединений, содержащих α-гало-группы, как правило, в присутствии сильного основания. Эта реакция вызывает миграцию α-гало-группы в другое положение в молекуле, что приводит к образованию другого соединения. Перегруппировка Фаворского находит широкое применение в области органического синтеза, служа средством получения сложных молекул с модифицированным углеродным каркасом. Она облегчает введение новых функциональных групп и создание напряженных кольцевых систем. Реакция протекает с образованием промежуточного карбаниона, который впоследствии подвергается перегруппировке с получением конечного продукта. Показательным примером перегруппировки Фаворского является превращение α-гало-кетонов в α-карбонилкарбанионы с последующей перегруппировкой для получения карбоновых кислот или их производных. Эта реакция нашла широкое применение в синтезе природных соединений, фармацевтических препаратов и других ценных веществ. Важно отметить, что перегруппировка Фаворского требует тщательного контроля условий реакции, так как на результат может существенно повлиять выбор основания, температуры и продолжительности реакции. Оптимизация этих параметров имеет первостепенное значение для получения желаемого продукта с повышенной селективностью и выходом.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Иодо-4′-метилпропиофенон потенциально может вступать в реакции перегруппировки Фаворского.
Реакция Гриньяра - это фундаментальная органическая реакция, которая включает в себя реакцию реагента Гриньяра с кетоновым соединением. Реагенты Гриньяра - это металлоорганические соединения, обычно образующиеся из галогенидов алкилов или арилов и металлического магния в присутствии эфирного растворителя. В реакции Гриньяра с кетонами реагент Гриньяра действует как нуклеофил и атакует электрофильный углерод карбонильной группы кетона. Это инициирует образование углерод-углеродной связи между углеродом реагента Гриньяра и карбонильным углеродом кетона. В результате образуется новая углерод-углеродная связь, и возникает промежуточный алкоксид. Образовавшийся промежуточный алкоксид нестабилен и легко вступает в реакцию с водой или кислотой, давая конечный продукт. При гидролизе с водой образуется спирт, а реакция с кислотой приводит к образованию соответствующей карбоновой кислоты. Реакция Гриньяра с кетонами широко используется в органическом синтезе для введения новых функциональных групп и образования сложных углеродных каркасов. Она представляет собой универсальный и эффективный метод получения различных органических соединений, включая спирты, карбоновые кислоты и другие производные. При работе с реактивами Гриньяра необходимо соблюдать осторожность, так как они чувствительны к воздуху и влаге, а реакции следует проводить в безводных условиях.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Иодо-4′-метилпропиофенон в реакциях Гриньяра.
Реакция Перкова, также называемая синтезом Перкова, - это химический процесс, включающий превращение кетонового соединения и органического производного трехвалентного фосфора. В реакции Перкова кетон реагирует с органическим соединением трехвалентного фосфора, таким как аллилфосфин или фенилфосфин, в присутствии кислотного или основного катализатора. Реакция протекает с образованием промежуточного комплекса, в котором атом фосфора устанавливает связь с карбонильным кислородом кетона. Затем происходит перераспределение электронов, что приводит к образованию новой связи между карбонильным кислородом и фосфором. В зависимости от конкретного кетона и соединения трехвалентного фосфора реакция Перкова может давать разнообразные гетероциклические соединения с различной структурой.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Иодо-4′-метилпропиофенон может потенциально участвовать в реакции Перкова.
Конденсация Дарзена, также называемая конденсацией глицидных эфиров по Дарзену, - это химическая реакция, в ходе которой происходит конденсация хлорида или ангидрида α,β-ненасыщенной кислоты с алкоксидом или феноксидом нуклеофила. Эта реакция была первоначально открыта швейцарским химиком Виктором Дарзеном в начале XX века. В конденсации Дарзена хлорид или ангидрид кислоты вступает в реакцию с нуклеофилом, в результате которой образуется β-гидроксиэфир или β-гидроксикетон. Реакция протекает путем атаки нуклеофила на электрофильный карбонильный углерод хлорида или ангидрида кислоты, что приводит к удалению хлорид-иона или молекулы ангидрида. На этом этапе образуется циклический промежуточный продукт, который впоследствии подвергается внутримолекулярной нуклеофильной атаке алкоксидной или феноксидной группой. В результате образуется желаемый β-гидроксиэфир или β-гидроксикетон. Конденсация Дарзена является универсальным методом синтеза β-гидроксиэфиров и β-гидроксикетонов. Эти соединения являются важными строительными блоками в органическом синтезе и могут быть модифицированы в различные функциональные группы. Реакция может проводиться в мягких условиях и обеспечивает хороший контроль над региоселективностью и стереохимией.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Иодо-4′-метилпропиофенон может участвовать в реакции конденсации Дарзена.
Гидрогенизация кетонов, также известная как восстановление кетонов, - это химический процесс, в ходе которого к функциональной группе кетона присоединяется водород (H2), в результате чего образуется спирт. Эта реакция широко используется в органическом синтезе и обычно протекает на катализаторах из переходных металлов, таких как палладий, платина или никель. При гидрогенизации кетона молекула кетона подвергается восстановительному процессу в присутствии источника водорода и подходящего катализатора. Молекулярный водород (H2) служит типичным источником водорода, а катализатор способствует активации водорода и его последующему присоединению к карбонильной группе кетона. В результате кетон превращается в спирт, в который вводится новый атом водорода. Гидрогенизация кетонов является универсальным и ценным превращением в органической химии, поскольку позволяет селективно восстанавливать кетоны до спиртов, оставляя другие функциональные группы в молекуле неизменными. Условия реакции, включая температуру, давление, катализатор и растворитель, можно регулировать, чтобы контролировать селективность и стереохимию процесса гидрирования. Гидрогенизация кетонов находит применение в различных областях, включая фармацевтический синтез, производство тонких химических веществ и получение натуральных продуктов. Оно облегчает превращение карбонильных групп в более универсальные и функциональные спиртовые соединения, которыми можно манипулировать в последующих химических превращениях.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Гидрогенизация 2-иодо-4′-метилпропиофенона до соответствующего спирта.
Кетоны вступают в реакцию с гидроксиламином, образуя кетоксимы с выделением воды в качестве побочного продукта. Это химическое превращение, известное как кетоксимирование, подразумевает присоединение гидроксиламина (NH2OH) к карбонильной группе кетона, что приводит к образованию связи C=N и превращению карбонильного кислорода в гидроксильную группу. В процессе кетоксимации одинокая пара электронов на атоме азота гидроксиламина атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы кетона. Это взаимодействие приводит к образованию промежуточного вида, в котором кислород карбонильной группы образует связь с атомом азота. Впоследствии из промежуточного соединения удаляется вода, что приводит к образованию продукта - кетоксима. Кетоксимы характеризуются наличием связи C=N, которая придает этим соединениям ярко выраженные химические свойства. Они служат универсальными промежуточными продуктами в различных органических превращениях, включая синтез амидов, оксимов и других функциональных групп. Эти реакции позволяют в дальнейшем модифицировать и диверсифицировать кетоксимы в широкий спектр ценных органических соединений.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Взаимодействие 2-иодо-4′-метилпропиофенона с гидроксиламином приводит к образованию оксима.
Когда гидразин и кетон вступают в химическую реакцию, то в зависимости от конкретных условий реакции получаются либо гидразоны, либо азины. Соотношение гидразина и кетона играет решающую роль в определении конечного результата: при соотношении 1:1 получаются гидразоны, а при соотношении 1:2 - азины. Для образования гидразонов одна молекула гидразина реагирует с одной молекулой кетона. Во время этого процесса атомы азота в гидразине атакуют карбонильный углерод в молекуле кетона. Это приводит к образованию двойной связи C=N и превращению карбонильного кислорода в гидразоновую группу. С другой стороны, азины образуются, когда две молекулы гидразина реагируют с одной молекулой кетона. Оба атома азота в гидразине активно участвуют в реакции, что приводит к образованию двойной связи C=N в молекуле кетона. Кроме того, карбонильный кислород превращается в азиновую группу.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
При взаимодействии 2-Иодо-4′-метилпропиофенона с гидразином при различных стехиометрических соотношениях.
Реакция Лейкарта-Валлаха - это химический процесс, способствующий превращению карбонильного соединения, которое может быть кетоном или альдегидом, в амин. Эта реакция широко используется в синтезе первичных и вторичных аминов. В реакции Лейкарта-Валлаха карбонильное соединение реагирует с муравьиной кислотой (HCOOH) и амином, обычно формиатом аммония (NH4HCO2), при повышенной температуре. Реакция проходит несколько стадий, начиная с образования промежуточного продукта - имина, затем следуют процессы восстановления и перегруппировки. В конечном итоге карбонильная группа превращается в аминную. Важно отметить, что на селективность и эффективность реакции Лейкарта-Валлаха могут влиять различные условия реакции, включая температуру, время реакции и выбор катализатора. Для увеличения скорости реакции и выхода часто используют соответствующие катализаторы, такие как никель Рэнея или платина на угле. Эти катализаторы играют решающую роль в облегчении реакции, делая ее более благоприятной и эффективной как с точки зрения скорости, так и с точки зрения образования продуктов.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Иодо-4′-метилпропиофенон в реакции Лейкарта-Валлаха.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Иодо-4′-метилпропиофенон в синтезе мефедрона.
Синтез 2-Иодо-4′-метилпропиофенона [6].
В реакторе готовят смесь 4′-метилпропиофенона и IPA. Затем к смеси добавляют оксид меди(II) и йод. Затем реакционную смесь нагревают до температуры 70 °C и оставляют для реакции на 24 часа при постоянном перемешивании и нагревании. По истечении времени реакции мешалку выключают и дают раствору осесть, чтобы облегчить осаждение меди. После осаждения меди процесс нагревания продолжают. Полученный раствор, содержащий 2-Иодо-4′-метилпропиофенон, декантируют с осадка, осторожно выливая его из верхней части реактора. Затем раствор переносят в морозильную камеру и оставляют там на 24 часа, чтобы способствовать образованию кристаллов. Кристаллы 2-Иодо-4′-метилпропиофенона затем отфильтровывают с помощью фильтра Нутче. Холодный IPA используется для промывки кристаллов, пока они находятся на фильтре. После фильтрации примерно две трети отфильтрованного раствора отгоняют с помощью ротовапа. Оставшийся раствор подвергается процессу кристаллизации и проходит еще одну стадию промывки. Наконец, кристаллы 2-Иодо-4′-метилпропиофенона сушат либо в условиях вакуума, либо на воздухе. На изображенной схеме показан технологический процесс.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Общая схема синтеза 2-Иодо-4′-метилпропиофенона.