- 21 Ноя 2023
- 442
- 244
Введение.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Толуол (метилбензол) - это ароматический углеводород, который широко используется в промышленности в качестве растворителя, а также в производстве других химических соединений. Этот бесцветный жидкий компонент обладает хорошими растворяющими свойствами, что делает его полезным для растворения различных веществ, включая смолы, красители, лаки и масла.(рис.)Бутылка с толуолом.
История производства толуола.
История получения толуола началась в XIX веке. Впервые это соединение было выделено в 1837 году путем перегонки соснового масла Пьером Жозефом Пеллетье и Филипом Нериушем Вальтером, которые назвали его ретинафтом. В 1841 году Анри Этьен Сент-Клер Девиль выделил углеводород из бальзама Толу (ароматического экстракта тропического колумбийского дерева Myroxylon balsamum), который Девиль признал схожим с ретинафтом Вальтера и бензолом; поэтому он назвал новый углеводород бензоином. В 1843 году Йонс Якоб Берцелиус предложил название толуин. В 1850 году французский химик Огюст Каур выделил из дистиллята древесины углеводород, который он признал похожим на бензоин Девиля и назвал толуином.
В XX веке толуол стал широко использоваться в промышленности. Производство толуола стало основываться на синтезе из нефти или газа, в отличие от производства из бензойной кислоты. Сегодня толуол производится в промышленных масштабах по всему миру и является важным сырьем для многих промышленных процессов.
Свойства толуола.
Толуол - это ароматический углеводород, который содержит углерод ароматического кольца, соединенный с метильной группой. Это придает толуолу ряд уникальных химических свойств. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе протекают по радикальному механизму. Электрофильное замещение в ароматическом кольце происходит в основном в орто- и пара-положениях по отношению к метильной группе.
Структурная формула:
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Молекулярная структура и формула толуола.
Физические свойства.
| Формула: C7H8 | Молярная масса: 92,14 г/моль | Растворимость: 0,014 г/100 мл |
| Температура кипения: 110,6°C | Температура плавления: −95 °C | Плотность: 0,87 г/см³ |
Толуол — бесцветная жидкость с хорошими растворяющими свойствами. Он легко испаряется, образуя летучие и взрывоопасные пары.
Толуол обладает слабым специфическим запахом и быстро распространяется в воздухе за счет испарения при комнатной температуре.
Он полностью смешивается с диэтиловым эфиром, ацетоном, этанолом, бензолом, хлороформом, ледяной уксусной кислотой и дисульфидом углерода, но нерастворим в воде.
Химические свойства.
Толуол реагирует со многими другими химическими соединениями и может быть использован в различных химических реакциях. Он может быть окислен до бензойной кислоты или окислен до фенола при наличии катализатора. Толуол также можно ацилировать, чтобы получить толуиновые кислоты или пропионовые кислоты. Его можно нитровать, чтобы получить орто-, мета- или пара-нитротолуол.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
орто- и пара-нитротолуол.
Метильная боковая цепь в толуоле подвержена окислению. Толуол реагирует с перманганатом калия с получением бензойной кислоты, а с хлористым хромом - с получением бензальдегида.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Толуол - бензальдегид.
Толуол может реагировать с кислородом при высоких температурах с образованием пероксида толуола. Он также может реагировать с хлором и бромом с образованием соответствующих производных толуола. Толуол может образовывать соединения с амино-, гидроксил-, ацетил-, формил- и другими функциональными группами.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Толуол - трихлорметилбензол.
Производство толуола.
- Толуол получают из нефти или дегидрогенизацией метилциклогексана. Существует метод получения толуола путем изомеризации ксилола, которая происходит в присутствии катализаторов, таких как оксид алюминия или диоксид кремния.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез толуола из метилциклогексана.
- Производство толуола из нефти начинается с перегонки сырой нефти для получения бензиновой фракции, содержащей толуол. Затем толуол извлекается из бензина с помощью процессов экстракции и дистилляции.
- Другой метод получения толуола - дегидрирование метилциклогексана. Этот процесс включает в себя нагревание метилциклогексана в присутствии катализаторов, таких как оксид меди или оксид хрома, при высоких температурах и давлении. В процессе метилциклогексан дегидрируется до толуола и водорода.
- Синтез Фриделя-Крафтса - классический метод получения толуола. Этот метод включает в себя реакцию бензола с метилхлоридом или диметилсульфатом в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, обычно хлорида алюминия (AlCl3). Реакция протекает с образованием промежуточного карбокатиона, который стабилизируется электронодонорным эффектом алкильной группы. Катализатор в виде хлорида алюминия необходим для облегчения образования карбокатиона и удаления хлорид-иона, который образуется в качестве побочного продукта реакции.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез толуола из бензола, реакция Фрейделя-Крафта.
- Толуол также можно получить из промышленных растворителей для красок и лаков в лаборатории. При добавлении воды смесь разделяется на две части - растворимые в воде компоненты и толуол.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Толуол как растворитель для красок.
Применение толуола.
Толуол имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности. Некоторые из них включают:- Производство пластмасс, красок и лаков: Толуол используется в качестве сырья для производства пластмасс, красок и лаков. Эти продукты используются в различных отраслях промышленности, таких как автомобилестроение, производство мебели, строительство и другие.
- Растворитель для лаков, красок и клеев: благодаря своим растворяющим свойствам толуол используется в качестве растворителя для различных лаков, красок и клеев. Это позволяет легче наносить эти продукты на поверхности.
- Производство бензола: Толуол может использоваться в качестве сырья для производства бензола. Бензол также широко используется в промышленности для производства различных продуктов, включая каучуки, пластмассы, лекарства и др.
- Производство взрывчатых веществ: Толуол может использоваться в качестве сырья для производства взрывчатых веществ, таких как тротил.
- Производство азокрасителей: Толуол используется для производства азокрасителей, которые широко применяются в текстильной промышленности.
- Производство фармацевтических препаратов: толуол используется в качестве растворителя для некоторых фармацевтических препаратов, таких как аспирин и ацетаминофен.
- Другие применения: Толуол также может использоваться в качестве антидетонационной жидкости в автомобильном топливе, при производстве резины и других продуктов.
Опасности, связанные с толуолом.
Толуол может представлять опасность для здоровья человека при неправильном использовании или хранении. Вот некоторые из основных опасностей, связанных с толуолом.
Токсичность: Толуол является токсичным веществом и может вызвать серьезные проблемы со здоровьем при вдыхании в больших количествах. При вдыхании токсичных паров толуола возникают головокружение, головная боль, тошнота и рвота. Длительное воздействие толуола может привести к различным проблемам со здоровьем, таким как нарушение двигательной активности, повреждение нервной системы и зрения, а также к развитию рака.
Опасность возгорания: Толуол легко воспламеняется и может представлять опасность в случае пожара или взрыва. Поэтому толуол следует хранить в хорошо проветриваемых и защищенных от источников огня помещениях.
Риск ингаляционной зависимости: Толуол иногда используется в качестве рекреационного ингалянта ("нюхание клея"), вероятно, из-за его эйфорических и диссоциативных эффектов. Толуол напрямую стимулирует дофаминовые нейроны, вызывая высвобождение дофамина. Дофамин является нейромедиатором и высвобождается центрами вознаграждения в мозге, вызывая чувство эйфории. Полученные результаты свидетельствуют о том, что мозг, вероятно, также интерпретирует нюхание толуола как вознаграждение. Это может привести к риску ингаляционной зависимости, которая может стать серьезной проблемой для здоровья.
Хранение и использование толуола и продуктов, содержащих его, регулируется во многих юрисдикциях, чтобы предотвратить приобретение этих продуктов несовершеннолетними в рекреационных наркотических целях.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Соблюдение необходимых мер предосторожности при работе с толуолом или продуктами, содержащими толуол, крайне важно.
- Толуол - легковоспламеняющаяся жидкость, которая может вызвать легкое повреждение кожи и глаз. Однако наиболее распространенной опасностью, связанной с этим химическим веществом, является вдыхание.
- Продукты, содержащие толуол, выделяют опасные пары, которые при вдыхании могут вызвать тошноту, головную боль, потерю сознания и даже смерть.
- Вы можете подвергнуться воздействию толуола при использовании содержащих его продуктов - например, при перекачке бензина или покраске помещения.
- Длительное или многократное воздействие паров толуола может привести к серьезным повреждениям центральной нервной системы.
Заключение.
В заключение следует отметить, что толуол - это важное химическое соединение, которое широко используется в различных отраслях промышленности, включая производство растворителей, пластмасс, красок, лаков, фармацевтических препаратов и других продуктов. Он обладает уникальными физическими и химическими свойствами, которые делают его полезным и важным компонентом во многих производственных процессах.
Несмотря на опасность, связанную с его использованием, толуол остается важным и необходимым химическим соединением во многих отраслях промышленности и научных исследованиях. Его свойства и потенциал продолжают изучаться, и в будущем он может стать еще более важным компонентом в различных производственных процессах.