- 21 Ноя 2023
- 442
- 244
Введение.
Ибупрофен (изобутилфенилпропионовая кислота) CAS 15687-27-1 является производным пропионовой кислоты. Это нестероидный противовоспалительный препарат. Он был представлен в 1969 году как более безопасная альтернатива аспирину. Его основное назначение - обезболивание, снижение температуры и снятие воспаления. Ибупрофен используется для облегчения боли при различных заболеваниях, таких как головная боль, зубная боль, менструальные спазмы, боли в мышцах, артрит и боль после операции. Он также эффективен для снижения температуры, связанной с различными заболеваниями, включая простуду и грипп. Кроме того, ибупрофен используется для снятия воспаления, вызванного такими заболеваниями, как остеоартрит, ревматоидный артрит и ювенильный идиопатический артрит. Его противовоспалительные свойства делают его ценным препаратом для лечения заболеваний, сопровождающихся воспалением и болью.Синтез ибупрофена включает в себя несколько химических этапов, в ходе которых исходные вещества превращаются в конечный продукт. Один из традиционных методов синтеза ибупрофена включает в себя шестиступенчатый процесс, который начинается с получения изобутилбензола. Однако была разработана более современная и экологически безопасная технология, позволяющая сократить синтез всего до трех стадий. В этой статье рассматриваются трехстадийные методы синтеза ибупрофена. А также его химические реакции, физические свойства, применение, влияние на здоровье и меры предосторожности.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Структурная формула ибупрофена.
Физические и химические свойства ибупрофена.
Ибупрофен CAS 15687-27-1, изобутилфенилпропионовая кислота, CAS 15687-27-1 - это производное пропионовой кислоты с химической формулой C13H18O2 и молекулярной массой 206,285 г/моль. Ибупрофен представляет собой кристаллический порошок без запаха со слегка горьковатым вкусом. Его кристаллическая форма имеет высокую температуру плавления 75-78 °C (167-172 °F) и температуру кипения 157 °C (315 °F) при давлении 4 мм рт. ст. Его плотность при комнатной температуре составляет 1,03 г/см3. Растворим в этаноле, хлороформе и эфире. Растворимость в воде составляет 0,021 мг/мл при 20 °C.Химически ибупрофен характеризуется функциональной группой карбоновой кислоты. Эта кислотная группа также позволяет проводить химические модификации, что приводит к синтезу различных эфиров и солей ибупрофена для улучшения его фармакокинетических свойств.
Синтез ибупрофена.
Синтез ибупрофена CAS 15687-27-1 был впервые осуществлен компанией Boots Pure Chemical Company.Метод BHC для синтеза ибупрофена.
В погоне за более экологичными и экономически эффективными процессами значительный прогресс был достигнут с разработкой процесса "Hoechst-Celanese". Этот инновационный подход позволяет сократить синтез ибупрофена до трех стадий:
Изобутилбензол реагирует с уксусным ангидридом с образованием 4-изобутилацетофенона с использованием безводного фтористоводородного катализатора. 4-Изобутилацетофенон гидрируется в присутствии катализатора Raney-Ni с образованием 1-(4-изобутилфенил)этанола. Наконец, 1-(4-изобутилфенил) этанол реагирует с монооксидом углерода на палладиевом катализаторе с получением ибупрофена.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Изобутилбензол реагирует с уксусным ангидридом с образованием 4-изобутилацетофенона.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
4-изобутилацетофенон образует 1-(4-изобутилфенил)этанол.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
1-(4-изобутилфенил) этанол вступает в реакцию с монооксидом углерода, в результате чего образуется ибупрофен.
Другой синтез ибупрофена также был осуществлен в три этапа. Вначале из изобутилбензола и ацетилхлорида с хлоридом алюминия образуется п-изобутилацетофенон. П-изобутилацетофенон с борогидридом натрия и хлористым водородом образует 1-клор-1-(4-изобутилфенил)этан. На следующем этапе из 1-клоро-1-(4-изобутилфенил)этана с магнием и углекислым газом получается ибупрофен.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Изобутилбензол и ацетилхлорид образуют п-изобутилацетофенон.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
При взаимодействии п-изобутилацетофенона с борогидридом натрия образуется 1-клор-1-(4-изобутилфенил)этан.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
При взаимодействии 1-клоро-1-(4-изобутилфенил)этана с магнием и углекислым газом получается ибупрофен.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Завод по производству ибупрофена.
Химические реакции ибупрофена.
В этой главе рассматриваются химические реакции ибупрофена CAS 15687-27-1, приводятся примеры его реакционной способности и применения.Эстерификация.
Эстерификация - распространенная реакция с участием группы карбоновых кислот ибупрофена CAS 15687-27-1, которая может повысить растворимость и абсорбционные характеристики препарата. Реакция ибупрофена с этанолом в присутствии катализатора, такого как дициклогексилкарбодиимид, образует этиловый эфир ибупрофена. Эта модификация может влиять на фармакокинетику препарата, изменяя его растворимость и распределение.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез этилового эфира ибупрофена из ибупрофена.
Образование солей.
Образование солей имеет решающее значение для изменения растворимости и биодоступности препарата. Ибупрофен CAS 15687-27-1 часто используется в виде натриевой или калиевой соли для повышения его растворимости в воде. Нейтрализация карбоксильной кислотной группы ибупрофена гидроксидом натрия приводит к образованию ибупрофена натрия, который более растворим в воде, чем исходное соединение.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Получение ибупрофена натрия из ибупрофена.
Галогенирование.
Ибупрофен может реагировать с тионилхлоридом с получением ацилхлоридного производного, 2-(4-изобутилфенил)пропаноилхлорида. Реакцию проводят в присутствии дихлорметана.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез 2-(4-изобутилфенил)пропаноилхлорида из ибупрофена.
Применение ибупрофена.
Ибупрофен CAS 15687-27-1, широко известный благодаря своему медицинскому применению, также вызывает значительный интерес в области химических исследований и разработок. Этот нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП), помимо клинического применения, служит универсальной молекулой для изучения химических процессов и поиска новых систем доставки лекарств.Наука о полимерах.
Включение ибупрофена в состав полимеров вызвало интерес к разработке лекарственных форм длительного действия. Этот подход использует химические взаимодействия между ибупрофеном и полимерными матрицами для модуляции скорости высвобождения препарата, повышая его терапевтическую эффективность и улучшая соблюдение пациентом режима приема.
Разработка биоразлагаемых полимеров с ибупрофеном для контролируемого высвобождения лекарств - пример пересечения науки о полимерах и фармакологии для оптимизации режимов дозирования и снижения побочных эффектов.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Бочки сырого ибупрофена.
Влияние ибупрофена на здоровье.
Ибупрофен CAS 15687-27-1 - широко распространенное нестероидное противовоспалительное средство, однако длительное применение ибупрофена может вызвать такие побочные эффекты, как язва желудка, потеря слуха, головные боли и кровотечения, а также проблемы с печенью, почками или сердцем. При контакте может вызвать раздражение кожи и глаз.Наиболее распространенным побочным эффектом ибупрофена является расстройство желудка или дискомфорт. Ибупрофен CAS 15687-27-1 не следует давать людям, которые принимают следующие лекарства: аспирин, метотрексат, варфарин или другие препараты для разжижения крови.
Обезвоживание играет важную роль в повреждении почек, поэтому ибупрофен не следует давать пациентам с диареей и рвотой.
Меры предосторожности.
Хотя ибупрофен CAS 15687-27-1 широко известен благодаря своему медицинскому применению, его использование в химических исследованиях, производстве и лабораторных условиях требует соблюдения мер предосторожности. Обеспечение безопасного обращения с ибупрофеном в этих условиях имеет первостепенное значение для предотвращения рисков воздействия и обеспечения безопасности лаборатории. В этой главе приведены основные меры предосторожности при работе с ибупрофеном в химических средах и даны рекомендации по снижению потенциальных опасностей.Средства индивидуальной защиты (СИЗ):
Защита глаз.При работе с порошком или раствором ибупрофена обязательно надевайте защитные очки, чтобы предотвратить раздражение или повреждение глаз от случайных брызг.
Перчатки.
Чтобы защитить кожу от прямого контакта с ибупрофеном, который может вызвать раздражение или аллергическую реакцию у чувствительных людей, следует надевать химически стойкие перчатки, например нитриловые или латексные.
Защитная одежда.
Во избежание загрязнения личной одежды и кожи следует надевать лабораторные халаты или защитные фартуки.
Вентиляция.
Работа с ибупрофеном, особенно во время процессов, в ходе которых образуется пыль или аэрозоли, должна проводиться в хорошо проветриваемом помещении или в химическом вытяжном шкафу. Вентиляция снижает риск вдыхания мелких частиц, которые могут раздражать дыхательные пути.
Обращение и хранение.
Ибупрофен следует хранить в сухом прохладном месте, вдали от несовместимых веществ.
Обязательно храните ибупрофен в контейнерах с плотно прилегающими крышками, чтобы минимизировать воздействие воздуха и влаги, которые могут повлиять на его стабильность и эффективность.
Меры первой помощи.
Контакт с кожей.При попадании ибупрофена на кожу промойте место контакта водой с мылом. При сохраняющемся раздражении обратитесь за медицинской помощью.
Попадание в глаза.
В случае попадания в глаза промойте их большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратитесь к врачу.
Заключение.
В заключение следует отметить, что ибупрофен CAS 15687-27-1 является широко используемым нестероидным противовоспалительным препаратом (НПВП) с различными свойствами, способами применения и реакциями. Он обычно используется для облегчения боли, снижения температуры и лечения воспаления при различных заболеваниях. Химические свойства ибупрофена делают его практически нерастворимым в воде, но хорошо растворимым в органических растворителях, таких как этанол, хлороформ и эфир. Его синтез включает несколько этапов и обычно начинается с изобутилбензола.Однако при использовании ибупрофена следует соблюдать осторожность. Кроме того, из-за потенциального риска ибупрофена следует избегать тем, кто употребляет алкоголь или аспирин.
В целом, свойства, реакции и применение ибупрофена делают его ценным лекарственным средством для снятия боли, воспаления и снижения температуры. Его химическая структура, фармакокинетика и терапевтические эффекты способствуют его широкому применению в медицине.