- 447
- 259
- Усп. сделок
- 50%
Аннотация.
Метиламин - органическое соединение с формулой CH3NH2. Этот бесцветный газ является производным аммиака, но с одним атомом водорода, замененным на метильную группу. Это простейший первичный амин. В данной статье представлен полный обзор метиламина, включая общие сведения о нем, физико-химические свойства, химические реакции, синтез метиламина, заключение и библиографию.Общие сведения о метиламине [1-5].
Другими синонимами метиламина являются: Метанамин; Аминометан; Монометиламин; Карбинамин; Меркуриалин; N-Метиламин; Метиламинен; Метиламин; Метилоамин; Безводный метиламин; Метиламин aq; Монометил аминIUPAC названия метиламина: метанамин
CAS номер 74-89-5
Связанные номера CAS: 14965-49-2 (гидрид); 17000-00-9 (гидрид); 22113-87-7 (нитрат); 33689-83-7 (сульфат [2:1]); 593-51-1 (гидрохлорид); 6876-37-5 (гидробромид)
Физико-химические свойства метиламина [1-5].
Молекулярная формула CH3NH2Молярная масса 31,057 г/моль
Температура плавления -38 ℃ (Alfa Aesar) и -93℃ (Sigma-Aldrich)
Температура кипения -6,3 ℃ (Sigma-Aldrich) и 49℃ (Alfa Aesar)
Плотность 0,7 г/см3 при 20 °C (Sigma-Aldrich) и 0,899 (Alfa Aesar)
Растворимость: Растворим в воде, этаноле, бензоле, ацетоне и эфире.
Цвет/форма: Цвет бесцветный Сжатый газ
Запах: Бесцветный газ с рыбным или аммиачным запахом.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Структура метиламина.
Кристаллическое твердое вещество гидрохлорида метиламина можно увидеть на рисунке.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Кристаллическое твердое вещество метиламина
Гидрохлорид.
Химические реакции [1-7].
Метиламин, многогранное органическое соединение, встречается в различных формах, включая растворы в метаноле, этаноле, тетрагидрофуране или воде, а также в виде безводного газа, хранящегося в металлических контейнерах под давлением. В промышленных целях безводный вариант перевозится в вагонах и прицепах-цистернах под давлением. Характерной особенностью метиламина является его резкий запах, напоминающий запах тухлой рыбы.Одно из основных применений метиламина заключается в том, что он является строительным блоком для синтеза многочисленных коммерчески доступных соединений. Его значение еще более возрастает, поскольку он появляется в процессе гниения и служит субстратом для метаногенеза. Примечательно, что метиламин образуется в процессе PADI4-зависимого деметилирования аргинина.
В конкретных случаях 40 %-ный водный раствор метиламина выступает в качестве подвижной фазы при анализе перхлората, эффективно анализируя образцы молока и йогурта методом ЖХ-МС/МС. Кроме того, метиламин играет важную роль в синтезе 9-фторенилметил-N-метилкарбамата, трет-бутил-N-метилкарбамата, 7-метиламино-2-(2-хинолил)тропона, 2,5-мезо-пирролидинов и 2-(4-хлорфенил)-N-метилацетамида.
При работе с метиламином следует соблюдать осторожность, так как его ЛД50 (мышь, с.с.) составляет 2,5 г/кг. Для защиты от потенциальных опасностей Управление по охране труда и здоровья (OSHA) и Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH) установили пределы воздействия на рабочем месте на уровне 10 ppm или 12 мг/м3 в течение восьмичасового средневзвешенного времени.
Примечательно, что в Соединенных Штатах метиламин отнесен Управлением по борьбе с наркотиками (DEA) к химическим веществам-прекурсорам Списка 1 в связи с его участием в незаконном производстве метамфетамина.
Реакции.
Метиламин (CH3NH2) реагирует с соляной кислотой (HCl) с образованием соли, известной как хлорид метиламмония (CH3NH3Cl).
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Метиламин реагирует с соляной кислотой.
Метиламин окисляется в воздухе до метилгидроксиламина.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Окисление метиламина в воздухе.
Метиламин участвует в реакции образования амидов, где он реагирует с карбонильными соединениями, такими как альдегиды или хлорангидриды, с образованием соответствующих метиламидов.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Метиламин участвует в реакции образования амидов.
Метиламин участвует в реакции образования иминов, где он реагирует с кетонами или альдегидами с образованием соответствующих иминов.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Метиламин участвует в реакции образования иминов.
Взаимодействие метиламина с оксалилхлоридом. В лабораторной практике вместо газообразного и опасного фосгена можно использовать хлорид оксалила. Он реагирует с аминами и амидами с образованием соответствующих изоцианатов, выделяя при этом диоксид углерода.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Взаимодействие метиламина с оксалилхлоридом.
Взаимодействие метиламина с галоалканами (алкилгалогенидами) приводит к реакции, известной как нуклеофильное замещение. В этой реакции нуклеофильный атом азота в метиламине атакует электрофильный атом углерода в галоалкане, в результате чего происходит замещение атома галогена на метиламиновую группу.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Взаимодействие с галоалканами.
Синтез метиламина [8-10].
Метиламин был первоначально синтезирован в 1849 году Шарлем-Адольфом Вюрцем путем гидролиза метилизоцианата и родственных ему соединений. В качестве примера можно привести метод перегруппировки Гофмана, в результате которого метиламин получается из ацетамида и бромистого газа.В лабораторных условиях гидрохлорид метиламина можно получить несколькими альтернативными методами. Один из них включает в себя реакцию формальдегида с хлоридом аммония. Полученная бесцветная соль гидрохлорида может быть превращена в амин путем введения сильного основания, такого как гидроксид натрия (NaOH). Синтез, начиная от и в соответствии со схемой.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез метиламина.
Другой метод синтеза метиламина заключается в восстановлении нитрометана с помощью цинка и соляной кислоты. Этот процесс широко известен как реакция Лейкарта-Валлаха. В этой реакции нитрометан (CH3NO2) реагирует с цинком (Zn) и соляной кислотой (HCl) с образованием метиламина (CH3NH2) в качестве одного из продуктов.