Категории

Фенилацетилкарбинол: Свойства, реакции и применение.

Shaker

Наблюдатель Участник Местный
Уровень 001
Команда форума
Администратор
Модератор
447
259
Усп. сделок
50%

Введение.​

Фенилацетилкарбинол (ФАК) - кетон с важной химической структурой, который привлекает внимание исследователей в области химии и биохимии. Одной из главных особенностей фенилацетилкарбинола является его высокая стабильность и низкая реакционная способность в широком диапазоне условий, что делает его привлекательным для использования в различных процессах синтеза. Эти свойства делают фенилацетилкарбинол важным промежуточным звеном в синтезе биологически активных соединений и лекарственных препаратов. Основное его применение - получение эфедрина и псевдоэфедрина. Из них можно получить стимуляторы, такие как амфетамин или другие.

В этой статье мы представляем обзор свойств, реакций и применения фенилацетилкарбинола в химии, включая его роль в фармацевтической промышленности.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Структурная формула фенилацетилкарбинола.


Физико-химические свойства фенилацетилкарбинола.​

Фенилацетилкарбинол (1-гидрокси-1-фенил-пропан-2-он) - это кетон с фенильной и гидроксильной группами с химической формулой C₉H₁₀O₂ и молекулярной массой 150,18 г/моль. Это бесцветная или слегка желтоватая жидкость с характерным сладковато-пряным или фруктовым запахом. Он растворим в органических растворителях, таких как эфир, этанол, ацетон и ароматические растворители. Это свойство делает его удобным для использования в различных органических реакциях и процессах синтеза. При комнатной температуре фенилацетилкарбинол стабилен, но хранить его рекомендуется в холодном месте. Его плотность составляет примерно 1,12 г/мл, температура плавления - около 10°C, а температура кипения - 253°C.


Синтез фенилацетилкарбинола.​

Фенилацетилкарбинол может быть синтезирован различными способами. В основном фенилацетилкарбинол получают в лабораториях и промышленности путем биосинтеза.

Биосинтез фенилацетилкарбинола:

Фенилацетилкарбинол является продуктом метаболического пути, который обычно присутствует в различных микроорганизмах, таких как различные штаммы дрожжей и бактерий. Фенилацетилкарбинол может быть получен с помощью пекарских дрожжей из глюкозы в цитратном буфере, бензальдегида, растворенного в этаноле, и ацетальдегида.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение фенилацетилкарбинола из бензальдегида, ацетальдегида и глюкозы.

Химический синтез фенилацетилкарбинола:
Фенилацетилкарбинол редко получают химическим путем, но его можно получить перегруппировкой из метилбензоилкарбинола. Его получают путем нагревания спиртового раствора метиобензоилкарбинола с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение фенилацетилкарбинола из метилбензоилкарбинола.

Эти синтетические методы позволяют получить фенилацетилкарбинол, открывая возможность его использования в химических процессах.


Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Биосинтез фенилацетилкарбинола.


Химические реакции фенилацетилкарбинола.​

Основное применение фенилацетилкарбинола - производство эфедрина.

В промышленности эфедрин получают из фенилацетилкарбинола путем восстановительного аминирования. Восстановительное аминирование проводится в реакторах с метиламином и водородом на платиновых катализаторах.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение эфедрина из фенилацетилкарбинола и метиламина.

Более распространенным в лабораториях является метод получения эфедрина в две стадии с использованием микроволновой печи. На первом этапе из фенилацетилкарбинола получают 2-(метилимино)-1-фенил-1-пропанол. Фенилацетилкарбинол и метиламин добавляют в этанол и проводят реакцию в микроволновой печи.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение 2-(метилимино)-1-фенил-1-пропанола из фенилацетилкарбинола.

На втором этапе 2-(метилимино)-1-фенил-1-пропанол восстанавливают до эфедрина. 2-(метилимино)-1-фенил-1-пропанол и борогидрид натрия добавляют к этанолу, реакцию проводят в микроволновой печи.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение эфедрина из 2-(метилимино)-1-фенил-1-пропанола.

Эти реакции являются основой для дальнейшего использования фенилацетилкарбинола для применения его в синтезе биологически активных молекул и лекарственных препаратов.
Полусинтетический процесс крупномасштабного производства эфедрина из фенилацетилкарбинола и бензальдегида. Первая стадия - дрожжевая ферментация для биотрансформации эндогенного пирувата и экзогенно поступающего бензальдегида в фенилацетилкарбинол. Вторая стадия - сосуд для экстракции фенилацетилкарбинола из культуральной среды. Третья стадия - восстановительное аминирование фенилацетилкарбинола с использованием металлического катализатора в присутствии водорода и метиламина.



Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Полусинтетический процесс крупномасштабного производства эфедрина из фенилацетилкарбинола и бензальдегида.


Применение фенилацетилкарбинола.​

Фенилацетилкарбинол используется в производстве фармацевтических препаратов и в синтезе ароматических соединений.

  1. Фармацевтическая промышленность: Фенилацетилкарбинол используется в качестве важного промежуточного продукта в синтезе различных фармацевтических препаратов. Он может быть использован в качестве "строительного блока" для получения различных биологически активных веществ, таких как лекарственные соединения и другие биологически активные молекулы. Например, из него можно получить эфедрин и псевдоэфедрин.
2. Синтез ароматических соединений: Фенилацетилкарбинол может быть использован в синтезе различных ароматических соединений, которые имеют значительную коммерческую ценность. Его можно использовать в производстве ароматических эфиров, кетонов и других химических соединений, которые применяются в косметической и парфюмерной промышленности. Например, из него можно получить пиперонал.

Эти области применения фенилацетилкарбинола показывают его важность в различных областях химии.



Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Эфедрин, полученный из фенилацетилкарбинола.


Влияние фенилацетилкарбинола на здоровье человека.​

При правильном использовании фенилацетилкарбинол оказывает минимальное воздействие на здоровье человека и окружающую среду. Однако, как и в случае с любым другим химическим веществом, необходимо соблюдать меры предосторожности. Некоторые из важных последствий для здоровья включают:

Токсичность: Хотя фенилацетилкарбинол обладает низкой токсичностью, высокие концентрации или неправильное использование могут привести к токсическому воздействию на организм.

Реакции на коже и слизистых оболочках: Прямой контакт с фенилацетилкарбинолом может вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек, поэтому при работе с этим веществом необходимо соблюдать меры предосторожности.

Аллергические реакции: У некоторых людей может быть аллергия на фенилацетилкарбинол, что может вызвать аллергические реакции, такие как кожная сыпь, зуд и затрудненное дыхание.



Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Вытяжной шкаф.


Меры предосторожности.​

Меры предосторожности при работе с фенилацетилкарбинолом:

1. Использование средств индивидуальной защиты: При работе с фенилацетилкарбинолом используйте соответствующие средства защиты, такие как защитные очки, химически стойкие перчатки и респираторы для предотвращения контакта с кожей, глазами и дыхательными путями.

2. Хранение и транспортировка: Фенилацетилкарбинол следует хранить в закрытых контейнерах при низких температурах, где он не будет подвергаться воздействию влаги или света.

3. Рабочие зоны и вентиляция: Работа с фенилацетилкарбинолом должна проводиться в хорошо проветриваемых помещениях или под вытяжными системами вентиляции, чтобы предотвратить накопление паров и снизить риск вдыхания.


Заключение.​

Фенилацетилкарбинол - химическое соединение с широким спектром свойств и потенциальным применением в химии, фармацевтике и промышленности. Его физико-химические свойства, включая высокую стабильность и реакционную способность, делают его привлекательным для использования в синтезе различных органических соединений, в качестве "строительного блока" при синтезе биологически активных соединений и лекарств.

В целом, фенилацетилкарбинол является важным химическим соединением с широким спектром применения и потенциалом для дальнейших исследований в различных областях химии и промышленности.
 
Последнее редактирование:

Конвертер валют