Феназепам.

[Shaker]

Аннотация.​

Феназепам - один из видов бензодиазепиновых препаратов, вызывающий угнетение центральной нервной системы (ЦНС) и широко используемый для лечения бессонницы и тревоги. Если в России и других странах Содружества Независимых Государств (СНГ) феназепам является рецептурным препаратом, то в Великобритании и США он недавно стал доступен на нелегальном рынке наркотиков. Феназепам можно найти в виде порошка, раствора во флаконах-капельницах или таблеток. Он также встречается в сочетании с синтетическими каннабиноидами в курительных травах и на промокательной бумаге. Феназепам считается психоседативным средством.

Феназепам, также известный как бромдигидрохлорфенилбензодиазепин, был разработан в Советском Союзе в 1975 году и в настоящее время производится в России и некоторых странах СНГ. В этой статье представлен полный обзор феназепама, включая общую информацию, физико-химические свойства, фармакологию рекреационного использования, эффекты и симптомы, гепатотоксичность, уличные названия, цены и примерные дозировки, опасные взаимодействия, правовой статус, синтез, заключение и библиографию.

Общая информация о феназепаме [1, 2].​

Другими синонимами и торговыми названиями феназепама являются: Феназепам; Феназапам; Фензитат;

IUPAC Название : 7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one

CAS номера: 66173-95-3; 51753-57-2

Аналогами феназепама являются: 4′-хлордиазепам; бромазепам; 7-хлор-5-(2-хлорфенил)-1,5-дигидро-4,1-бензотиазепин-2(3H)-он; клоназепам; клоразепат; клотиазепам; нордазепам; диазепам; флудиазепам; лоразепам; нитразепам и др.

Физико-химические свойства феназепама [1, 2, 3].​

Молекулярная формула C15H10BrClN2O

Молекулярная масса 349,61

Температура кипения 493,0±45,0 °C при 760 мм рт. ст.

Температура плавления 220-222 °C

Цвет/Форма: Белый порошок

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Структура феназепама.



Раствор и порошок феназепама можно увидеть на представленных фотографиях.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Общая информация о феназепаме при рекреационном использовании и фармакология [4].​

Феназепам является мощным агонистом рецепторов гамма-аминомасляной кислоты-А (ГАМК), что приводит к угнетению ЦНС. В очень низких дозах феназепама у самцов крыс наблюдался анксиолитический эффект, продемонстрированный в тестах "плюс лабиринт" и конфликтных тестах. В обычных дозах феназепам действует как сильный транквилизатор. В тестах, проведенных на взрослых крысах, обученных различать пентобарбитал и физраствор, феназепам полностью заменял пентобарбитал. Селективный антагонист бензодиазепинов флумазенил полностью антагонизировал дискриминационные эффекты феназепама в тестах на антагонизм. 3-гидроксифеназепам, метаболит феназепама, также является агонистом ГАМК-рецепторов, что указывает на высокий потенциал передозировки.

Передозировка феназепама может привести к таким побочным эффектам, как потеря координации, ретроградная амнезия, головокружение, сонливость, угнетение дыхания и кома. Смерть от одного приема феназепама встречается редко, но может наступить, если феназепам принимается вместе с другим депрессантом ЦНС, например, опиоидами или алкоголем, которые оказывают синергическое действие. Информация о фармакокинетике и метаболизме феназепама у человека ограничена. После перорального приема 3 мг или 5 мг феназепама пиковая концентрация в плазме крови составляет от 200 до 400 мкг л-1 примерно через 4 часа, а период полувыведения медленный - около 60 часов, что может побудить потребителя принять повторную дозу до того, как он почувствует эффект.

Феназепамом также злоупотребляют в рекреационных целях из-за его эйфорических эффектов, для усиления действия опиоидов и облегчения симптомов абстиненции. Кроме того, сообщалось, что феназепам может использоваться для модулирования действия кокаина и алкоголя.

Эффекты и симптомы применения феназепама [5].
Помимо обычных побочных эффектов, есть сообщения и о более серьезных побочных эффектах, связанных с применением феназепама. К ним относятся угнетение дыхания, судороги и даже смерть в случаях передозировки или при сочетании с другими депрессантами ЦНС. Из-за возможности злоупотребления и серьезных рисков для здоровья, связанных с его использованием, феназепам был классифицирован как контролируемое вещество во многих странах, включая Соединенные Штаты, Канаду и Великобританию.

Что касается обнаружения в биологических образцах, то феназепам может быть обнаружен в моче и крови в течение нескольких дней после употребления, в зависимости от дозы и частоты употребления. Он также может быть обнаружен в образцах волос в течение нескольких месяцев после употребления. В случае подозрения на передозировку феназепама или злоупотребление им токсикологическое исследование может дать важную информацию для лечения и юридических целей.

В целом феназепам - это сильнодействующий бензодиазепин с высоким потенциалом злоупотребления и серьезными рисками для здоровья, связанными с его употреблением. Важно, чтобы медицинские работники и население в целом знали об этих рисках и принимали соответствующие меры для предотвращения злоупотребления им.

Уличные названия, цены и примерная дозировка [4, 5, 6].
Феназепам - это бензодиазепин, известный под различными уличными названиями, включая Бонсай, Советское Бензо, Феназ и Панда. В России и других странах СНГ феназепам является легальным фармацевтическим препаратом, однако в США он используется в рекреационных целях. По имеющимся данным, препарат используется различными возрастными группами, включая молодежь, молодых людей и пожилых людей. Клиническая доза феназепама зависит от состояния, которое лечится, но обычно не превышает 5-10 мг в день. Незаконно феназепам продается в виде порошка или таблеток, а в США он был обнаружен подмешанным в промокашки, имитирующие ЛСД, а в Новой Зеландии - в смеси с синтетическими каннабиноидами. Рекреационные дозы обычно составляют 2-10 мг, но некоторые потребители могут принимать и больше. Феназепам можно принимать перорально или нюхать, он оказывает седативное действие, снимая тревогу и способствуя расслаблению. Однако препарат также может вызывать головокружение, потерю координации и сонливость. Большие дозы могут привести к забывчивости, сну или даже коме.

Опасные взаимодействия [7].
Феназепам - сильнодействующий бензодиазепин с высоким риском передозировки. Слишком большой прием может привести к госпитализации или даже смерти. Важно помнить о рисках, связанных с приемом феназепама. Смешивание его с другими депрессивными препаратами, такими как героин, транквилизаторы или алкоголь, может увеличить риск случайной передозировки. Действие феназепама проявляется через несколько часов, поэтому повторный прием до того, как вы почувствуете эффект, может быть опасен и увеличить риск передозировки. К сожалению, феназепам иногда используется для создания поддельного валиума (диазепама), что может привести к тому, что люди неосознанно примут большую дозу феназепама и окажутся в больнице. Сочетание феназепама с алкоголем особенно опасно, так как может привести к случайной передозировке и, возможно, к смерти. Феназепам и другие бензодиазепины могут вызывать серьезную зависимость, как психологическую, так и физическую, что приводит к повышению толерантности и необходимости принимать более высокие дозы для достижения того же эффекта. При длительном употреблении могут возникать симптомы отмены, такие как тревога, бессонница и тремор, которые могут сохраняться в течение длительного времени, как и у всех легких транквилизаторов.

Правовой статус [2].
Бензодиазепины являются широко назначаемыми лекарственными средствами, но феназепам в настоящее время не имеет одобренного медицинского применения в Соединенных Штатах. Разработанный в Советском Союзе, феназепам используется с 1978 года для лечения неврологических состояний, таких как эпилепсия, тревожность, алкогольный абстинентный синдром и расстройства сна. Он выпускается в виде таблеток по 0,5 мг и 1,0 мг, 0,1 % и 0,3 % растворов для инъекций или трансдермальных пластырей в странах, где он продается для клинического применения. Несмотря на широкое распространение, феназепам в настоящее время не классифицируется как контролируемое вещество в соответствии с Законом о контролируемых веществах (CSA) в США, за исключением Луизианы, где он включен в Список I. Он также не одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США. В других странах феназепам классифицируется как контролируемое вещество, например, в России, где он включен в Список III психотропов, и в Китае, где он стал контролируемым веществом в октябре 2015 года. Финляндия классифицировала феназепам как наркотик в июле 2014 года, а Норвегия включила его в Регулярный список наркотических средств в марте 2010 года. С 22 марта 2021 года в России феназепам должен быть классифицирован как контролируемое вещество. В Эстонии феназепам классифицируется как вещество Списка IV в соответствии с Законом о наркотических средствах и психотропных веществах.

Синтез 7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,3-дигидро-1,4-бензодиазепин-2-она [8].​

Как и другие бензодиазепины, феназепам (7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,3-дигидро-2Н-1,4-бензодиазепин-2-он) состоит из бензольного кольца, соединенного с семичленным 1,4-диазепиновым кольцом. В 5-положении присоединено 2-хлорфенильное кольцо, а в 7-положении - бром. Сначала 2-(о-хлорбензоиламино)-5-бром-2-хлорбензофенон получают ацилированием п-бромоанилина ацилхлоридом о-хлорбензойной кислоты в присутствии катализатора хлорида цинка. Его гидролизуют водной серной кислотой с получением 2-амино-5-бром-2′-хлорбензофенона, который затем ацилируют гидрохлоридом ацила аминоуксусной кислоты в хлороформе с образованием 2-(аминометилкарбониламино)-5-бром-2-хлорбензофенона гидрохлорида, который превращается в основание с помощью водного аммиака и затем термически циклизуется до бромдигидрохлорфенилбензодиазепина (феназепама). Гидрохлорид ацилхлорида аминоуксусной кислоты получают химической обработкой глицина пентахлоридом фосфора (PCl5) в хлороформе.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Общая схема синтеза 7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,3-дигидро-1,4-бензодиазепин-2-она.

Заключение.​

Феназепам - бензодиазепин, который все чаще становится предметом злоупотребления в Западной Европе и США. В России и других странах СНГ феназепам является легальным фармацевтическим препаратом. Считается, что он более силен, чем широко используемый бензодиазепин диазепам, а его побочные эффекты более серьезны и продолжительны. При рекреационном использовании он может нарушать способность к рассуждению, особенно при вождении автомобиля или работе с механизмами. Предполагается, что сильная токсичность может возникнуть при одновременном применении других средств, угнетающих центральную нервную систему, в частности опиоидов и алкоголя. Для обнаружения и количественного определения феназепама в биологических жидкостях можно использовать стандартные лабораторные методы. Рекреационные дозы феназепама обычно составляют 2-10 мг, хотя иногда бывают и выше. Важно отметить, что феназепам часто используется для производства поддельного валиума (диазепама). Крайне важно не сочетать феназепам с алкоголем или другими депрессивными препаратами, так как это может привести к случайной передозировке и потенциально к смерти.