Этиламин: Свойства, реакции и применение.

[Shaker]

Введение.​

Этиламин (этанамин), органическое соединение с формулой CH3CH2NH2, является важным объектом в области химии. Сочетание этильной группы с аминной функциональной группой делает его важным представителем аминов - класса органических соединений, широко используемых в химической промышленности и науке. Этиламин обладает уникальными физико-химическими свойствами, которые определяют его поведение в различных условиях.

Этиламин - натуральный продукт, содержащийся во фруктах и овощах, зерне, кофе, сырах и морепродуктах. Он также является компонентом табачного дыма.

С точки зрения применения этиламин используется в химической лаборатории, для создания лекарств, производства полимеров, разработки удобрений и гербицидов в сельском хозяйстве, а также ингибиторов коррозии. Он также используется для синтеза фенилэтиламинов.

В этой статье описаны физико-химические свойства этиламина, способы его получения, химические реакции, применение в различных областях, влияние на здоровье и меры предосторожности.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

​

​

Физические и химические свойства этиламина.​

Этиламин (этанамин) - органическое соединение с химической формулой CH3CH2NH2 и молекулярной массой 45,085 г/моль. Это бесцветный газ с сильным аммиакоподобным запахом. Его плотность составляет 0,688 г/см3 (при 15°C). Он растворим в воде, диэтиловом эфире и этаноле. Этиламин огнеопасен, его температура вспышки -37°C, температура самовоспламенения 383°C, а температура кипения относительно низкая - около 17°C.

Являясь производным аммиака, этиламин проявляет свои основные свойства благодаря одинокой паре электронов на атоме азота. Функциональная группа амина в этиламине (-NH2) придает ему нуклеофильные свойства.

Синтез этиламина.​

Синтез этиламина осуществляется различными методами, наиболее распространенным из которых является реакция между аммиаком и спиртом. Ниже приведены примеры методов синтеза этиламина:

Этиламин может быть синтезирован путем реакции аммиака со спиртом. Реакцию проводят в присутствии катализатора Cu или Ni, поддерживаемого на Al2O3. Как правило, реакцию проводят при низких температурах, от -20°C до 50°C. В ходе этой реакции этиламин образуется вместе с диэтиламином и триэтиламином. Этот процесс обычно приводит к образованию этиламина и представлен следующим химическим уравнением:

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение этиламина и воды из аммиака и спирта.

Другой метод включает восстановительное аминирование, при котором альдегиды или кетоны реагируют с аммиаком в присутствии восстановителей. В данном случае ацетальдегид реагирует с аммиаком в присутствии газообразного водорода с получением этиламина и воды. Реакция может быть представлена следующим образом:

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение этиламина из ацетальдегида.

Существует также метод синтеза этиламина, заключающийся в гидрировании из ацетамида, с использованием катализатора. Эту реакцию можно провести с помощью литий-алюминиевого катализатора гидрида в присутствии водорода.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение этиламина из ацетальдегида.

Одним из методов получения этиламина является гидрирование нитроэтана. Эта реакция может быть проведена с использованием литий-алюминиевого гидрида или на никелевом катализаторе в присутствии водорода.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение этиламина и воды из нитроэтана и водорода.

Эти примеры демонстрируют некоторые из разнообразных методов синтеза этиламина. Выбор способа синтеза зависит от наличия реагентов и оборудования.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

​

Химические реакции этиламина​

1. Реакция с кислотой:

Этиламин, будучи основным соединением, реагирует с соляной кислотой с образованием хлорида этил аммония. Эта реакция демонстрирует основность этиламина, поскольку он принимает протон соляной кислоты.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение хлорида этил аммония из этиламина и соляной кислоты.

2. Реакция алкилирования:

Этиламин может участвовать в реакциях алкилирования с алкилгалогенидами. Реакция проходит в две стадии. Промежуточным продуктом является соль, которую можно обработать щелочью, чтобы высвободить амин. В этой реакции алкильная группа переносится на атом азота этиламина. Например, при реакции этиламина с хлористым этилом образуется диэтиламин, хлористый натрий и вода.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получение диэтиламина, хлорида натрия и воды из этиламина, хлорэтана и гидроксида натрия.

3. Реакция с ацилхлоридами:

Этиламин реагирует с ацилхлоридами (хлоридами кислот) с образованием амидов. Эта реакция демонстрирует способность этиламина выступать в роли нуклеофила. Реакция этиламина с ацетилхлоридом представлена следующим образом:

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Получите этилацетамид и соляную кислоту из этиламина и ацетилхлорида.

4. Реакции с кетонами:

Этиламин реагирует с кетонами. Например, синтез 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамина (MDE, MDEA) с помощью этиламина. Для этого синтеза обычно используют 70%-ный этиламин с холодным изопропиловым спиртом и метанолом (75%, 25%) с катализатором из амальгамы алюминия. Для удаления воды в раствор можно добавить сульфат магния.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Синтез 3,4-Метилендиокси-N-этиламфетамина (MDEA) из 3,4-Метилендиоксифенилпропан-2-она с помощью этиламина.

Эти примеры демонстрируют способность этиламина участвовать в различных реакциях, что делает его ценным материалом для синтеза различных органических соединений.

Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.

Этиламин 70%-ный раствор в воде.

Применение этиламина.​

1. Органический синтез:

Этиламин используется в качестве промежуточного продукта в синтезе различных химических соединений. Его реакции с ацилхлоридами, альдегидами и кетонами приводят к образованию амидов и аминов, что делает его ценным промежуточным продуктом для получения широкого спектра химических веществ.

2. Фармацевтическая промышленность:

Этиламин находит применение в фармацевтической промышленности для синтеза различных лекарств. Ярким примером является антигипертензивный препарат гуанетидин. Этиламин является основным промежуточным продуктом в синтезе гуанетидина.

3. Реагент для полимеризации:

В области химии полимеров этиламин используется в качестве реагента при полимеризации некоторых материалов. Он может использоваться в производстве полиамидов, которые являются важными полимерами, применяемыми в производстве волокон, пластмасс и смол.

4. Применение в сельском хозяйстве:

Этиламин используется в сельском хозяйстве в качестве компонента для синтеза некоторых пестицидов. Например, гербицид атразин производится с использованием этиламина в качестве одного из исходных веществ. Атразин играет важную роль в борьбе с сорняками на различных сельскохозяйственных культурах.

5. Ингибиторы коррозии:

Производные этиламина используются в ингибиторах коррозии. Эти ингибиторы помогают защитить металлические поверхности от коррозии, а использование соединений на основе этиламина облегчает разработку эффективных антикоррозионных покрытий.

Влияние этиламина на здоровье.​

1. Ингаляционное воздействие:

Вдыхание паров этиламина может вызвать раздражение дыхательной системы, что приводит к таким симптомам, как кашель, одышка и раздражение носа. Длительное воздействие высоких концентраций может привести к более серьезным респираторным эффектам.

2. Контакт с кожей:

Этиламин - едкое вещество, которое может вызвать раздражение и ожоги при контакте с кожей. Длительное или многократное воздействие может привести к дерматиту, поэтому следует избегать контакта с концентрированными растворами.

3. Воздействие на глаза:

Контакт с этиламином может вызвать сильное раздражение глаз, приводящее к покраснению, слезотечению и возможному повреждению роговицы.

4. Проглатывание:

Проглатывание этиламина не является распространенным путем воздействия, но если оно происходит, то может вызвать раздражение и повреждение желудочно-кишечного тракта. Избегайте попадания внутрь, а в случае случайного проглатывания обратитесь за медицинской помощью.

5. Токсикологические эффекты:

Считается, что этиламин обладает низкой острой токсичностью, однако хроническое воздействие или воздействие высоких концентраций может привести к неблагоприятным последствиям для центральной нервной системы, печени и почек.

Меры предосторожности.​

При работе с этиламином важно соблюдать меры предосторожности, чтобы свести к минимуму риск воздействия и обеспечить безопасные условия труда. Вот основные меры предосторожности:

1. При работе с этиламином используйте соответствующие средства индивидуальной защиты (СИЗ), включая химически стойкие перчатки, защитные очки, респираторы и защитную одежду.

2. При попадании на кожу немедленно промойте пораженный участок водой и обратитесь за медицинской помощью, если раздражение сохраняется.

3. В случае попадания в глаза промойте их водой и немедленно обратитесь за медицинской помощью.

4. Работайте в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжным шкафом, чтобы свести к минимуму воздействие при вдыхании.

5. Храните этиламин в холодном, хорошо проветриваемом месте, вдали от несовместимых материалов, таких как кислоты, окислители и сильные восстановители.

Заключение.​

В заключение следует отметить, что этиламин, обладающий уникальными химическими свойствами, играет важную роль в различных промышленных приложениях и органическом синтезе. Этиламин участвует в различных реакциях, таких как кислотно-основные реакции, алкилирование и ацилирование, демонстрируя свою универсальность в органическом синтезе. Его реакционная способность делает его ценным промежуточным блоком в производстве фармацевтических препаратов, агрохимикатов и полимеров. Однако важно осознавать риски для здоровья, связанные с этиламином, и принимать меры предосторожности.