- 447
- 259
- Усп. сделок
- 50%
Аннотация.
Альфа-бромвалерофенон, также называемый бромвалерофеноном, представляет собой ароматический галокетон, в котором бензольное кольцо замещено как пентаноильной группой, так и атомом брома. Это соединение играет важную роль в качестве предшественника в синтезе α-PVP, мощного стимулирующего препарата. В следующей статье мы подробно рассмотрим бромовалерофенон, включая его физические и химические свойства, соответствующую химическую информацию, различные методики синтеза, заключительные замечания и обширную библиографию.Общая информация о 2-бромвалерофеноне [1-4].
Другими синонимами названия 2-Бромовалерофенона являются: 2-бром-1-фенил-пентан-1-он; 2-бром-1-фенилпентан-1-он; 2-бромвалерофенон; 2-бром-1-фенил-1-пентанон; бромвалерофенон; альфа-бромвалерофенонНазвание 2-бромвалерофенона по классификации ИЮПАК: 2-бром-1-фенилпентан-1-он
CAS номер 49851-31-2
Торговое название: бромвалерофенон; альфа-бромвалерофенон; 2-бромвалерофенон
Физико-химические свойства 2-бромвалерофенона [1-4].
Молекулярная формула C11H13BrOМолярная масса 241,12 г/моль
Температура кипения 290,3 °C
Температура плавления 58,78 °C
Показатель преломления 1,541
Плотность 1,3 г/мл
Растворимость: Хлороформ (слабо), метанол (слабо); в воде 31,97 мг/л при 25 °C
Цвет/Форма: Прозрачное бесцветное масло
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Структура 2-бром-1-фенилпентан-1-она.
Жидкость, которую можно получить из 2-бромвалерофенона, показана на рисунке.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Жидкость 2-бромвалерофенона.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-бромвалерофенон.
Химическая информация о 2-бромвалерофеноне [5-17].
2-Бром-1-фенил-1-пентанон - уникальное химическое соединение, обладающее одновременно ароматической углеводородной группой, атомом брома и карбонильной группой, что делает его высокореакционным. Это соединение служит важнейшим промежуточным продуктом в синтезе различных соединений, имеющих разнообразное применение. Кроме того, исследования показали, что 2-бром-1-фенил-1-пентанон проявляет заметную антимикробную активность против широкого спектра бактерий и грибков. Его способность бороться с этими микроорганизмами делает его перспективным кандидатом для фармацевтических и антимикробных применений.Химические реакции.
Реакция Гриньяра - это ключевой органический химический процесс, который включает в себя взаимодействие между реагентом Гриньяра и кетоновым соединением. Реагенты Гриньяра - это металлоорганические соединения, обычно синтезируемые путем соединения алкил- или арилгалогенидов с металлическим магнием в присутствии эфирного растворителя. При действии на кетоны реагент Гриньяра выступает в роли нуклеофила, нацеливаясь на электрофильный атом углерода в карбонильной группе кетона. Этот начальный шаг инициирует образование углерод-углеродной связи, соединяющей атом углерода реагента Гриньяра с карбонильным атомом углерода кетона. Таким образом, образуется новая углерод-углеродная связь с образованием промежуточного алкоксида. Однако этот промежуточный алкоксид по своей природе нестабилен и легко вступает в реакцию с водой или кислотой, что приводит к получению желаемого конечного продукта. При гидролизе с водой в результате образуется спирт, а под действием кислоты - соответствующая карбоновая кислота. Реакция Гриньяра с кетонами находит широкое применение в органическом синтезе, способствуя введению новых функциональных групп и созданию сложных углеродных каркасов. Она представляет собой универсальный и эффективный метод получения различных органических соединений, включая спирты, карбоновые кислоты и их производные. Из-за чувствительности реагентов Гриньяра к воздействию воздуха и влаги необходимо обращаться с ними очень осторожно, обеспечивая проведение реакций в безводных условиях.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-бромвалерофенон в реакциях Гриньяра.
Конденсация Дарзена, также известная как конденсация глицидных эфиров Дарзена, - это химическое превращение, в ходе которого происходит конденсация хлорида или ангидрида α,β-ненасыщенной кислоты с алкоксидом или феноксидом нуклеофила. Впервые она была открыта швейцарским химиком Виктором Дарзеном в начале XX века. В конденсации Дарзена хлорид или ангидрид кислоты реагирует с нуклеофилом, в результате чего образуется β-гидроксиэфир или β-гидроксикетон. Реакция протекает путем атаки нуклеофила на электрофильный карбонильный углерод хлорида или ангидрида кислоты, что приводит к удалению хлорид-иона или молекулы ангидрида. В результате образуется циклический промежуточный продукт, который подвергается внутримолекулярной нуклеофильной атаке со стороны алкоксидной или феноксидной группы. В результате образуется желаемый β-гидроксиэфир или β-гидроксикетон. Конденсация Дарзена - это универсальный метод синтеза β-гидроксиэфиров и β-гидроксикетонов, которые служат важными строительными блоками в органическом синтезе и могут быть модифицированы для получения широкого спектра функциональных групп. Эта реакция может быть проведена в мягких условиях и обеспечивает хороший контроль над региоселективностью и стереохимией.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бромвалерофенон может участвовать в реакции конденсации Дарзена.
Гидрогенизация кетонов, также известная как восстановление кетонов, - это химический процесс, в ходе которого к функциональной группе кетона присоединяется водород (H2), в результате чего образуется спирт. Эта реакция широко используется в органическом синтезе и обычно катализируется катализаторами из переходных металлов, таких как палладий, платина или никель. При гидрогенизации кетона молекула кетона подвергается восстановлению в присутствии источника водорода и соответствующего катализатора. В качестве источника водорода часто используется молекулярный водород (H2), а катализатор способствует активации водорода и его присоединению к карбонильной группе кетона. В результате кетон превращается в спирт с присоединением нового атома водорода. Гидрогенизация кетонов является универсальным и ценным превращением в органической химии, поскольку позволяет селективно восстанавливать кетоны до спиртов, сохраняя при этом целостность других функциональных групп, присутствующих в молекуле. Регулируя условия реакции, такие как температура, давление, выбор катализатора и растворителя, можно контролировать селективность и стереохимию процесса гидрирования. Гидрогенизация кетонов находит применение в различных областях, включая фармацевтический синтез, производство тонких химических веществ и дериватизацию природных продуктов. Она позволяет превращать карбонильные группы в более универсальные и функциональные спиртовые соединения, которыми можно манипулировать в ходе последующих химических превращений. Важно отметить, что гидрогенизация кетонов обычно проводится в контролируемых условиях, чтобы достичь желаемой региоселективности и избежать перевосстановления. Выбор катализатора и параметров реакции должен быть тщательно продуман в зависимости от конкретного кетонового субстрата и желаемого продукта.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Гидрогенизация 2-бромвалерофенона до соответствующего спирта.
Кетоны вступают в реакцию с гидроксиламином, в результате чего образуются кетоксимы с выделением воды в качестве побочного продукта. Это химическое превращение, известное как кетоксимирование, включает в себя присоединение гидроксиламина (NH2OH) к карбонильной группе кетона. В результате присоединения образуется связь C=N и карбонильный кислород превращается в гидроксильную группу. В процессе кетоксимации атом азота гидроксиламина, обладающий одинокой парой электронов, атакует электрофильный атом углерода в карбонильной группе кетона. В результате образуется промежуточное соединение, в котором кислород карбонильной группы образует связь с атомом азота. Впоследствии из этого промежуточного соединения удаляется вода, что приводит к образованию продукта - кетоксима. Кетоксимы проявляют уникальные химические свойства благодаря наличию связи C=N. Они могут служить универсальными промежуточными продуктами в различных органических превращениях, включая синтез амидов, оксимов и других функциональных групп. Эти превращения расширяют спектр химических модификаций и применений кетоксимов в органической химии.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Взаимодействие 2-бромвалерофенона с гидроксиламином приводит к образованию оксима.
Когда кетоны вступают в реакцию с гидразином, образующиеся продукты могут быть либо гидразонами, либо азинами, в зависимости от условий реакции. Соотношение гидразина и кетона играет решающую роль в определении результата: соотношение 1:1 приводит к образованию гидразонов, а соотношение 1:2 - к образованию азинов. В случае образования гидразона одна молекула гидразина реагирует с одной молекулой кетона. Атомы азота гидразина действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный карбонильный углерод кетона. Это приводит к образованию двойной связи C=N и превращению карбонильного кислорода в гидразоновую группу. С другой стороны, образование азина происходит, когда две молекулы гидразина реагируют с одной молекулой кетона. В реакции участвуют оба атома азота гидразина, что приводит к образованию двойной связи C=N в кетоне и превращению карбонильного кислорода в азиновую группу.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
При взаимодействии 2-бромвалерофенона с гидразином при различных стехиометрических соотношениях.
Реакция Лейкарта-Валлаха - это химическое превращение, позволяющее преобразовать карбонильное соединение, например кетон или альдегид, в амин. Эта реакция широко используется в синтезе первичных и вторичных аминов. В реакции Лейкарта-Валлаха карбонильное соединение реагирует с муравьиной кислотой (HCOOH) и амином, обычно формиатом аммония (NH4HCO2), при повышенной температуре. Реакция проходит через несколько последовательных стадий, начиная с образования промежуточного продукта - имина, за которым следуют последующие процессы восстановления и перегруппировки. В конечном итоге карбонильная группа превращается в аминную. Конкретные условия реакции, включая температуру, время реакции и выбор катализатора, играют решающую роль в определении селективности и эффективности реакции Лейкарта-Валлаха. Для увеличения скорости реакции и выхода часто используют подходящие катализаторы, такие как никель Рэнея или платина на угле. Они облегчают процесс превращения, способствуя протеканию желаемых химических процессов. Оптимизируя эти параметры и используя соответствующие катализаторы, химики могут контролировать результат реакции Лейкарта-Валлаха, что позволяет синтезировать широкий спектр аминов для различных применений в органической химии и фармацевтическом синтезе.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-бромвалерофенон в реакции Лейкарта-Валлаха.
Кето-енольная таутомерия - это химическое явление, характеризующееся взаимопревращением двух конституционных изомеров, известных как кето- и энольная формы. Такая таутомерия возникает в соединениях, содержащих карбонильную группу (кето) и гидроксильную группу, присоединенную к соседнему углероду (энол). Взаимопревращение между кето- и энольной формами происходит за счет миграции протона и перестановки электронов в молекуле. В кето-форме преобладает карбонильная группа, имеющая двойную связь между атомами углерода и кислорода. Однако при определенных условиях, таких как присутствие катализатора, нагревание или определенные растворители, кето-форма может превратиться в энольную форму. В энольной форме двойная связь смещается к соседнему углероду, что приводит к образованию гидроксильной группы и алкеновой связи. Взаимопревращение между кето- и энольной формами представляет собой динамическое равновесие, известное как таутомерное равновесие. На положение равновесия влияют такие факторы, как температура, полярность растворителя и относительная стабильность каждого таутомера. В большинстве случаев кето-форма более стабильна благодаря резонансной стабилизации, обеспечиваемой карбонильной группой. Однако в некоторых случаях предпочтение может быть отдано энольной форме, если она проявляет конъюгацию или внутримолекулярную водородную связь, что повышает ее стабильность. Таутомерия кето-енолов имеет большое значение для органической химии, поскольку влияет на реакционную способность, кислотность и общее химическое поведение соединений. Взаимопревращения между таутомерами могут влиять на скорость реакции, образование продуктов и наличие различных функциональных групп. Понимание и контроль таутомерии кето-енолов имеет решающее значение для проектирования и прогнозирования поведения молекул в различных химических процессах, включая открытие лекарств, синтез натуральных продуктов и материаловедение.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бромовалерофенон в возможной кето-енольной таутомерии.
Процесс образования иминов из кетонов - это химическая реакция, в ходе которой происходит взаимодействие кетона с первичным амином, в результате чего образуется иминовое соединение. Эту реакцию принято называть образованием иминов или имидированием. При образовании иминов карбонильная группа кетона реагирует с аминогруппой (-NH2) первичного амина. Реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения-элиминирования. Сначала одинокая пара электронов на атоме азота первичного амина атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы кетона, что приводит к образованию тетраэдрического промежуточного соединения. Затем происходит стадия элиминирования, на которой отщепляется молекула воды, что приводит к образованию имина. Имин состоит из двойной связи углерод-азот (C=N), при этом атом азота связан с алкильной или арильной группой, полученной из первичного амина. Реакция образования имина может катализироваться как кислотой, так и основанием. Кислотные условия обычно благоприятствуют образованию иминов, в то время как основные условия способствуют образованию энаминов. При образовании энаминов происходит присоединение протона к атому азота имина, в результате чего образуется соединение энамин.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-бромвалерофенон в реакциях образования иминов.
Образование гемикеталей - это химический процесс, который происходит при реакции спирта с карбонильным соединением, в результате чего образуется гемикетальная функциональная группа. Гемикетали характеризуются наличием связи углерод-кислород-углерод (C-O-C). Как правило, в этой реакции молекула спирта реагирует с альдегидом или кетоном по механизму нуклеофильного присоединения-элиминирования. Вначале одинокая пара электронов на атоме кислорода спирта атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы, что приводит к образованию тетраэдрического промежуточного соединения. Затем происходит внутримолекулярный перенос протона, приводящий к элиминированию молекулы воды. В итоге образуется гемикеталь, в котором атом кислорода спирта соединен с атомом углерода карбонильной группы, образуя новую связь C-O-C. Образование гемикеталей обратимо, а положение равновесия определяется относительной стабильностью гемикеталя и исходных веществ.На равновесие могут влиять такие факторы, как температура, концентрация и наличие катализаторов. Гемикетали играют важную роль в качестве промежуточных продуктов в органической химии и находят различные применения. Они могут подвергаться дальнейшим реакциям, включая катализируемую кислотами циклизацию или перегруппировку, для получения более сложных молекул. В углеводной химии гемикетали обычно участвуют в образовании циклических сахарных структур. Важно отметить, что гемикетали могут быть преобразованы в стабильные кетали путем последующих реакций с молекулами спиртов. При этом образуется новая связь углерод-кислород-углерод, которая защищает карбонильную группу.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бромвалерофенон в образовании гемикеталей.
Кетоны могут окисляться с образованием карбоновых кислот при обработке сильными окислителями. Однако по сравнению с альдегидами и первичными спиртами кетоны, как правило, более устойчивы к окислению. Для окисления кетонов обычно требуются жесткие условия, включая повышенные температуры и сильные окислители. При окислении кетонов происходит расщепление углерод-углеродной связи в кетоне, в результате чего образуется смесь карбоновых кислот. Образующиеся карбоновые кислоты имеют меньшее количество атомов углерода по сравнению с исходным кетоном, поскольку расщепление углерод-углеродной связи приводит к потере одного атома углерода. Перманганат калия (KMnO4), хромовая кислота (H2CrO4) и реактив Джонса (CrO3/H2SO4) - распространенные примеры сильных окислителей, используемых при окислении кетонов. Эти вещества обеспечивают необходимую энергию для разрыва углерод-углеродной связи и способствуют превращению кетонов в карбоновые кислоты. Окисление кетонов является важным превращением в органической химии и находит применение в различных отраслях промышленности. Оно позволяет превращать кетоны в карбоновые кислоты, которые являются универсальными соединениями, используемыми в фармацевтике, полимерах, ароматизаторах и других отраслях.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
2-Бровалерофенон Возможна реакция с сильными окислителями.
Кетоны способны подвергаться реакциям восстановления с получением спиртов. Один из распространенных подходов к восстановлению кетонов включает использование гидридов металлов, таких как борогидрид натрия (NaBH4) или гидрид алюминия лития (LiAlH4). Эти гидриды металлов функционируют как восстановители, донируя гидрид-ион на карбонильный углерод кетона, что приводит к образованию соли алкоксида металла. Когда кетон обрабатывается гидридом металла, например NaBH4, в присутствии подходящего растворителя, такого как метанол или этанол, карбонильная группа избирательно реагирует с гидридом металла. Гидрид-ион присоединяется к карбонильному углероду, что приводит к образованию промежуточного алкоксида, который координируется с катионом металла (например, Na+). Этот промежуточный продукт стабилизируется за счет координации с ионом металла, что предотвращает дальнейшие реакции и облегчает его выделение. Чтобы получить спиртовой продукт из промежуточного алкоксида металла, обычно проводят гидролиз. Гидролиз включает добавление воды, что приводит к расщеплению связи металл-алкоксид и образованию желаемого спирта. Гидролиз может быть осуществлен путем обработки соли алкоксида металла кислотой или просто добавлением воды.Выбор условий гидролиза зависит от конкретных требований к реакции и желаемой чистоты продукта. Другой метод восстановления кетонов предполагает использование цианоборогидрида натрия (NaBH3CN). NaBH3CN является более мягким восстановителем по сравнению с гидридами металлов и часто используется, когда условия реакции требуют большей селективности. Подобно гидридам металлов, NaBH3CN донирует гидрид-ион на карбонильный углерод, что приводит к восстановлению кетона до спирта. Этот реагент особенно полезен для восстановления кетонов в присутствии других функциональных групп, которые также могут подвергаться восстановлению, поскольку он проявляет большую толерантность к этим группам.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакции восстановления 2-бромвалерофенона.
Альфа-бромирование кетонов включает в себя присоединение молекулярного брома (Br2) или соединений брома к альфа-положению кетоновой группы, что приводит к образованию альфа-бромкетонов. Эта реакция может осуществляться с помощью каталитических количеств других веществ, таких как кислоты или кислоты Льюиса, которые служат для активации брома и придают реакции региоселективность. Когда кетон обрабатывается бромом или соединением брома в присутствии соответствующего катализатора, молекула брома присоединяется к альфа-углеродному атому кетона, что приводит к образованию альфа-бромкетона. Катализатор облегчает активацию молекулы брома, способствуя ее взаимодействию с кетоном и направляя присоединение в желаемое альфа-положение.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Альфа-бромирование валерофенона.
Реакция между 2-бром-1-фенил-1-пентаноном и соляной кислотой дает хлорбензол.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакция между 2-бром-1-фенил-1-пентаноном и соляной кислотой.
Реакция 2-бромвалерофенона с триэтиламином гидрохлоридом (Et3N-HCl) в присутствии ацетонитрила (CH3CN) и дихлорметана (CH2Cl2) может дать бромхлорпентан.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Реакция 2-бромвалерофенона с гидрохлоридом триэтиламина.
Синтез α-PVP из 2-бромвалерофенона.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Синтез α-PVP.
Синтез 2-бромвалерофенона [18, 19].
Синтез 2-бромвалерофенона осуществляется путем бромирования валерофенона в соответствии с приведенной схемой
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Общая схема синтеза 2-бромвалерофенона.