- 21 Ноя 2023
- 442
- 244
Введение.
Кетоны широко используются в лабораторных синтезах, и очень часто возникает необходимость проверить продукт реакции на наличие кетонов. Качественная реакция с нитропруссидом натрия позволяет это сделать.Теория.
Нитропруссид натрия (SNP) [Fe(CN)5NO]2- 2Na, также известный как пентацианонитрозилферрат II, был задокументирован с 1850 года. Несмотря на свое название, он не является нитросоединением или пруссидом, но разговорный термин стал общепринятым. Его структура была тщательно установлена с помощью УФ-, ИК-, мессбауэровских и кристаллографических исследований. В определенных условиях SNP может функционировать как донор NO или NO+, а также выделять цианид-ионы.+SNP взаимодействует с углеродными нуклеофилами, в частности с кетонами и другими карбонильными соединениями, содержащими кислый атом водорода. Реакция с ацетоном подверглась тщательному изучению. Предполагается, что образуется промежуточное соединение, в котором карбанион (или, возможно, энолатный анион) связывается с атомом азота внутри комплекса. Впоследствии происходит гидролиз, приводящий к высвобождению оксимного производного.
Кетоны демонстрируют положительную реакцию в этом исследовании. Они взаимодействуют со щелочью, образуя анион, который затем вступает в реакцию с нитропруссидом натрия, в результате чего образуется окрашенный комплексный ион. Альдегиды, напротив, не вызывают реакции в этом тесте.
В качестве примера можно привести химические реакции с ацетоном:
CH3COCH3 + OH–→ CH3COCH2– + H2O
[Fe(CN)5NO]2- + CH3COCH2– → [Fe(CN)5NO.CH3COCH2]3-
Примечание: Появление красного оттенка указывает на присутствие кетона.
Эксперимент.
Возьмите ацетон 0,5-1 мл;Кетоновое вещество (в видеоролике взят фенилацетон) 0,5-1 мл;
Приготовьте водный раствор нитропруссида натрия (100 мл воды на 1 г нитропруссида натрия);
Водный раствор NaOH (10 мл воды на 1 г NaOH);
В пробирку с кетоном добавляют 0,5-1 мл водного раствора NaOH и 0,5-1 мл водного раствора нитропруссида натрия K2[Fe(NO)(CN)5].
Красный цвет подтверждает наличие кетона.