Типы химических реакций в органической химии.

Реакции органических соединений протекают по тем же законам, что и реакции неорганических соединений, но имеют некоторые специфические особенности. В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, а в органических - молекулы: одни ковалентные связи разрушаются, другие образуются. Реакции органических соединений занимают больше времени, чем неорганические, и обычно требуют дополнительных условий, таких как катализатор, повышенная температура или/и давление. Органические реакции редко приводят к высокому выходу продукта. Когда упоминается органическая реакция, речь идет о преобладающей, но всегда есть и другие параллельные побочные реакции. Выбирая оптимальные условия реакции, химики стараются убедиться, что основная реакция, которую они хотят получить, будет проведена полностью. Именно поэтому выход органических реакций никогда не бывает 100%, а обычно составляет менее 50%. Хорошим выходом органических реакций считается 70-80%.

Органические реакции классифицируются в зависимости от способа расщепления химической связи. Можно выделить две большие группы реакций: радикальные и ионные.

Радикальные реакции.​

Радикальные реакции - это процессы, протекающие с гомолитическим расщеплением ковалентной связи. В результате гомолитического расщепления электронная пара, образующая связь, разделяется с образованием двух частиц, где каждая частица (радикал) принимает один электрон:


Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции.​

Ионные реакции - это процессы, которые протекают с гетеролитическим расщеплением ковалентной связи. В результате гетеролитического расщепления электронная пара, образующая связь, остается на одной из частиц:


В результате гетеролитического расщепления образуются заряженные частицы (нуклеофильные и электрофильные).

Нуклеофильная частица (нуклеофил) - это частица, имеющая электронную пару на внешнем электронном уровне. Нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь благодаря электронной паре.

Электрофильная частица (электрофил) - это частица, имеющая вакантную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил предоставляет незаполненные, свободные орбитали для образования новой ковалентной связи с электронной парой другой частицы.


Основные типы ионных реакций:

Реакции замещения.​

Атом или группа атомов замещает другой атом или группу атомов в молекуле органического соединения. Схема или реакция замещения:


Пример:


Частным случаем реакции замещения является реакция поликонденсации. Поликонденсация - это реакция образования полимера с низкомолекулярным побочным продуктом (например, водой):

Реакции присоединения.​

В результате таких реакций реагент соединяется с молекулой органического вещества через ненасыщенную кратную (двойную или тройную) связь:


Помните, что электроны участвуют в разных типах связей в ненасыщенных соединениях. Одна общая электронная пара участвует в образовании σ-связи, а другая общая электронная пара - в образовании π-связи. Во время реакции присоединения разрывается менее прочная π-связь (не σ-связь). Пример:


Частным случаем реакции присоединения является реакция полимеризации. Полимеризация - это реакция образования полимера (макромолекулы), в которой реагентами являются низкомолекулярные вещества (мономеры):

Реакция элиминирования.​

В таких реакциях разрываются две σ-связи (С-Х и С-Y) и образуется новая π-связь углерод-углерод:


Например, внутримолекулярная дегидратация:


Существует и другой возможный механизм, когда две взаимодействующие молекулы конденсируются в одну за счет элиминирования продукта XY:


Например, межмолекулярная дегидратация спиртов:

Реакция изомеризации.​

Изомеризация - это реакция, при которой молекулы одного вещества превращаются в молекулы другого вещества с тем же количественным составом и той же молекулярной формулой.