- 21 Ноя 2023
- 442
- 244
Введение.
Витамин C, также известный как аскорбиновая кислота, является важным водорастворимым питательным веществом, которое имеет большое значение для поддержания здоровья человека. Благодаря своим разнообразным свойствам он является важнейшим компонентом для различных физиологических процессов. В этой статье мы погрузимся в мир витамина С, изучим его общие сведения, физико-химические свойства, синтез, фармакологию и широкое применение.Общая информация о витамине С.
Витамин C, научно известный как аскорбиновая кислота, - это водорастворимый витамин, который играет фундаментальную роль в поддержании оптимального здоровья. Он является незаменимым питательным веществом, то есть человеческий организм не может его синтезировать, поэтому его необходимо получать через рацион питания. Богатыми источниками витамина С являются цитрусовые, такие как апельсины, лимоны и грейпфруты, а также клубника, киви, гуава, болгарский перец, брокколи и листовая зелень. Рекомендуемая суточная норма витамина С зависит от возраста, пола и особенностей здоровья, но в целом она составляет от 65 до 90 миллиграммов для большинства взрослых.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Формула аскорбиновой кислоты.
Одна из самых известных функций витамина С - его мощная антиоксидантная способность. Как антиоксидант, он помогает нейтрализовать вредные свободные радикалы, которые могут повреждать клетки и ДНК, защищая организм от окислительного стресса и связанных с ним рисков для здоровья. Кроме того, витамин С является жизненно важным кофактором в синтезе коллагена - белка, образующего структурный каркас кожи, костей, сухожилий и других соединительных тканей. Таким образом, витамин С необходим для заживления ран, восстановления тканей и поддержания здоровой эластичности кожи.
Еще одна важная роль витамина С - его способность улучшать усвоение негемового железа, содержащегося в растительной пище, такой как зерновые, бобовые и овощи. Способствуя усвоению железа в кишечнике, витамин С помогает предотвратить железодефицитную анемию - распространенное расстройство питания. Кроме того, витамин С поддерживает иммунную систему, способствуя выработке и функционированию белых кровяных телец, которые защищают организм от инфекций и болезней.
Витамин С является водорастворимым, а значит, организм не накапливает его в избытке. Вместо этого он легко выводится с мочой, поэтому для поддержания его уровня в организме необходимо регулярно употреблять его в пищу. Приготовление и хранение пищи могут привести к разрушению витамина С, поскольку он чувствителен к теплу, свету и кислороду. Поэтому потребление свежих фруктов и овощей или их правильное хранение для минимизации потерь питательных веществ имеет решающее значение для обеспечения оптимального потребления витамина С.
В целом, разнообразная роль витамина С в обеспечении антиоксидантной защиты, синтезе коллагена, поддержке иммунитета и усвоении железа подчеркивает его значение для общего здоровья и благополучия. Включая в рацион продукты, богатые витамином С, или, при необходимости, принимая пищевые добавки, люди могут воспользоваться многочисленными преимуществами этого важнейшего питательного вещества для поддержания здоровой и энергичной жизни.
Физико-химические свойства витамина С.
Витамин C, или аскорбиновая кислота, обладает несколькими заметными физико-химическими свойствами, которые влияют на его поведение и функциональность. На молекулярном уровне он представляет собой шестиуглеродное соединение с химической формулой C6H8O6, первоначально называвшееся гексуроновой кислотой. Этот растворимый в воде витамин образует белый, но нечистые образцы могут иметь вид желтоватого, без запаха и кислого кристаллического порошка, придающего ему характерный кислый вкус, который присутствует в богатых витамином С фруктах. Его растворимость в воде обеспечивает эффективное всасывание в желудочно-кишечном тракте, способствуя его биодоступности для различных физиологических процессов.Аскорбиновая кислота существует в виде двух энантиомеров (зеркальных изомеров), которые принято обозначать "l" (от "levo") и "d" (от "dextro"). Чаще всего встречается l-изомер: он содержится во многих продуктах питания и является одной из форм ("витамером") витамина C, необходимого человеку и многим животным. Дефицит витамина С вызывает цингу, которая в прошлом была основной болезнью моряков во время длительных морских путешествий. Форма "d" может быть получена путем химического синтеза, но не играет существенной биологической роли.
Кроме того, химическая структура витамина С делает его восстановителем, то есть он способен отдавать электроны в химических реакциях. Стабильность витамина С - важнейший фактор в различных областях применения, от пищевой промышленности до фармацевтических препаратов. Присутствие ионов металлов, таких как медь и железо, может катализировать его окисление и привести к образованию продуктов распада. Для сохранения потенции витамина С его часто используют в сочетании с антиоксидантами или хранят в контролируемой среде, чтобы свести к минимуму окислительные реакции.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Внешний вид порошка L-аскорбиновой кислоты.
Молярная масса: 176,124 г/моль
Температура плавления: 190-192°C
Другие названия: l-аскорбиновая кислота, аскорбиновая кислота, аскорбат, Аскор, Цевалин, Аллеркорб, Антискорбиновый витамин, Антискорбиновый витамин, Аскорбаен
CAS номер: 50-81-7.
Кислотность.
Аскорбиновая кислота - это лактон, производное 2-кетоглюконовой кислоты, имеющее фурановую структуру. Она имеет энедиольную группу рядом с карбонильной. Это особое структурное расположение -C(OH)=C(OH)-C(=O)- является определяющей особенностью редуктонов, что усиливает кислотность одной из гидроксильных групп энола. Депротонированная форма, известная как аскорбат-анион, стабилизируется за счет делокализации электронов, возникающей в результате резонанса между двумя различными формами:
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Таутомерные формы аскорбиновой кислоты.
Благодаря этому фактору аскорбиновая кислота демонстрирует значительно более высокую кислотность по сравнению с тем, что можно было бы ожидать, если бы соединение состояло только из изолированных гидроксильных групп.
Соли.
Аскорбат-анион может образовывать различные соли, в том числе аскорбат натрия, аскорбат кальция и аскорбат калия.Эстеры.
Аскорбиновая кислота способна вступать в реакции с органическими кислотами, подобно спирту, что приводит к образованию сложных эфиров, таких как аскорбил пальмитат и аскорбил стеарат.Синтез витамина С.
В организмах, способных синтезировать витамин С, этот процесс происходит в основном в печени. Он начинается с превращения глюкозы, простого сахара, в сорбит под действием фермента альдозоредуктазы. Затем сорбит преобразуется в гулонолактон, еще одно производное сахара, под действием фермента сорбитолдегидрогеназы. На последнем этапе гулонолактон превращается в аскорбиновую кислоту под действием фермента гулонолактоноксидазы.Потеря способности синтезировать витамин С у некоторых животных и приматов считается следствием эволюционных изменений. Хотя до сих пор неясно, почему это произошло, считается, что в ходе эволюции эти виды могли приобрести другие средства защиты от окислительного стресса, снизив необходимость в синтезе витамина С.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Фрукты с витамином С.
Промышленный синтез.
Аскорбиновую кислоту промышленно получают из глюкозы по методу, основанному на историческом процессе Райхштейна. На начальном этапе этого пятиступенчатого процесса глюкоза подвергается каталитическому гидрированию с получением сорбита, который далее окисляется микроорганизмом Acetobacter suboxydans с образованием сорбозы. В ходе этой ферментативной реакции окислению подвергается только одна из шести гидроксигрупп. С этого момента для дальнейшего синтеза доступны два пути.
Вам нужно зарегистрироваться, чтобы просматривать изображения.
Устаревшее, но исторически значимое промышленное производство аскорбиновой кислоты из глюкозы по процессу Райхштейна.
Один из маршрутов включает обработку продукта ацетоном в присутствии кислотного катализатора, что приводит к превращению четырех из оставшихся гидроксильных групп в ацетали. Незащищенная гидроксильная группа затем окисляется до карбоновой кислоты в результате реакции с каталитическим окислителем TEMPO (регенерируется гипохлоритом натрия, т.е. отбеливающим раствором). В прошлом при промышленном получении по методу Райхштейна в качестве отбеливающего раствора использовался перманганат калия. Следующий этап включает катализируемый кислотой гидролиз этого продукта, который удаляет две ацетальные группы и вызывает лактонизацию с замыканием кольца, в конечном итоге давая аскорбиновую кислоту. Выход каждого из этих пяти этапов превышает 90%.
В качестве альтернативы в Китае в 1960-х годах был разработан и в 1990-х годах усовершенствован более биотехнологичный процесс, исключающий использование ацетонозащитных групп. При таком подходе второй генетически модифицированный вид микроба, например мутантный Erwinia, окисляет сорбозу в 2-кетоглюконовую кислоту (2-КГК), которая затем подвергается лактонизации с замыканием кольца путем дегидратации. Этот метод является преобладающим в производстве аскорбиновой кислоты в Китае, который обеспечивает 80 % мирового производства аскорбиновой кислоты. Американские и китайские исследователи соревнуются в создании мутанта, способного проводить ферментацию в одной точке непосредственно из глюкозы в 2-КГА, устраняя необходимость второй ферментации и восстановления глюкозы до сорбита.
Кроме того, существует d-аскорбиновая кислота, которая не встречается в природе, но может быть искусственно синтезирована. Примечательно, что l-аскорбат участвует в многочисленных специфических ферментных реакциях, для которых требуется правильный энантиомер (l-аскорбат, а не d-аскорбат). l-аскорбиновая кислота обладает специфическим вращением [α] = +23°.
Фармакология витамина С.
Аскорбат, разновидность витамина С, играет множество жизненно важных ролей в организме человека, выступая одновременно в качестве субстрата для ферментов и донора электронов. Его функции охватывают различные физиологические процессы, такие как синтез коллагена, карнитина и нейротрансмиттеров, а также метаболизм микросом. Аскорбат функционирует как восстановитель в процессе биосинтеза, способствуя передаче электронов и предотвращая окисление, чтобы сохранить атомы железа и меди в их восстановленной форме.Основные функции витамина С как кофактора заключаются в следующем:
Он служит кофактором для трех групп ферментов (пролил-3-гидроксилазы, пролил-4-гидроксилазы и лизилгидроксилазы), участвующих в гидроксилировании пролина и лизина в процессе синтеза коллагена. Эти ферментативные реакции вводят гидроксильные группы в аминокислоты пролин или лизин в молекуле коллагена, чему способствуют пролил-гидроксилаза и лизил-гидроксилаза, для работы которых необходим витамин С. Роль витамина С как кофактора заключается в окислении пролил-гидроксилазы и лизил-гидроксилазы с Fe2+ до Fe3+ и последующем восстановлении их до Fe2+. Этот процесс гидроксилирования необходим для того, чтобы молекула коллагена приобрела структуру тройной спирали, что делает витамин С незаменимым для развития и поддержания рубцовой ткани, кровеносных сосудов и хрящей.
Два фермента (ε-N-триметил-L-лизин гидроксилаза и γ-бутиробетаин гидроксилаза), участвующие в синтезе карнитина, также требуют витамина С в качестве кофактора. Карнитин играет важную роль в транспортировке жирных кислот в митохондрии для производства АТФ.
Витамин С выступает в качестве кофактора для ферментов гипоксия-индуцибельного фактора-пролин-диоксигеназы (в частности, изоформ EGLN1, EGLN2 и EGLN3).
Участвует в биосинтезе норадреналина из дофамина, участвуя в качестве кофактора для дофамин-бета-гидроксилазы.
Пептидилглицин-альфа-амидирующая монооксигеназа использует витамин С в качестве кофактора для амидирования пептидных гормонов, удаляя глиоксилатный остаток из их с-концевых остатков глицина. Такая модификация повышает стабильность и активность пептидных гормонов.
По данным Национального института здоровья США, в организме человека усваивается от 70 до 90 % витамина С при умеренном суточном потреблении от 30 до 180 мг. Однако, когда доза превышает 1000 мг в день, уровень усвоения снижается до менее чем 50 %. Транспортировка витамина С через кишечник происходит через механизмы, на которые может влиять присутствие глюкозы. Задействованы как чувствительные, так и нечувствительные к глюкозе механизмы, и присутствие значительного количества сахара в кишечнике может привести к замедлению всасывания.
Применение витамина С.
Витамин С играет важнейшую роль в лечении цинги - заболевания, возникающего при его дефиците. Однако его потенциальная роль в профилактике или лечении других заболеваний остается спорной, и в различных обзорах приводятся противоречивые данные. В Кокрановском обзоре 2012 года не было отмечено значительного влияния добавок витамина С на общую смертность. Несмотря на это, витамин С включен в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.Цинга.
Цингу, заболевание, вызванное недостатком витамина С, можно предотвратить и вылечить, употребляя в пищу продукты, богатые витамином С, или пищевые добавки. Симптомы обычно проявляются не менее чем через месяц дефицита витамина С. Первые признаки включают вялость и недомогание, которые переходят в боль в костях, кровоточивость десен, легкое образование синяков, плохое заживление ран, а в конечном итоге - лихорадку, судороги и смерть. Повреждения, вызванные цингой, можно обратить вспять, пока болезнь не перешла в запущенную стадию. При восполнении запасов витамина С здоровый коллаген заменяет дефектный. Лечение может включать пероральный прием витаминов или внутримышечные/внутривенные инъекции. Знания о цинге восходят к Гиппократу в классические времена. Хирург Королевского флота Джеймс Линд продемонстрировал профилактические свойства цитрусовых в раннем контролируемом исследовании на борту корабля HMS Salisbury в 1747 году. С 1796 года лимонный сок выдавался всем членам экипажа Королевского флота.
Простуда.
Исследования влияния витамина С на простуду были сосредоточены на профилактике, продолжительности и тяжести заболевания. Кокрановский обзор, в котором рассматривались дозы не менее 200 мг/день, не выявил значительного профилактического эффекта от регулярного приема витамина С при простуде. Аналогичным образом, анализ исследований с дозировкой не менее 1000 мг/день не выявил профилактического эффекта. Однако регулярное употребление витамина С сокращало среднюю продолжительность простуды на 8 % у взрослых и на 14 % у детей, а также уменьшало тяжесть симптомов. Для некоторых групп, например, марафонцев, лыжников или солдат в субарктических условиях, прием витамина С вдвое снижал частоту простудных заболеваний. Терапевтическое использование, когда витамин С начинают принимать с началом симптомов простуды, не влияет на продолжительность и тяжесть заболевания. В предыдущем обзоре говорилось, что витамин С не предотвращает простуду, сокращает ее продолжительность, но не тяжесть. Авторы Кокрановского обзора пришли к выводу, что, хотя регулярный прием витамина С не оправдан для снижения заболеваемости простудой в общей популяции, учитывая его постоянное влияние на продолжительность и тяжесть заболевания в регулярных исследованиях, низкую стоимость и безопасность, возможно, стоит рассмотреть возможность индивидуального терапевтического приема витамина С для пациентов с простудой.
Регулирование иммунной системы.
Витамин С быстро всасывается в иммунные клетки в значительных количествах и проявляет противомикробные свойства, усиливает активность естественных клеток-киллеров и поддерживает пролиферацию лимфоцитов. Эти эффекты предполагают значительную роль в регулировании иммунной системы. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов признало причинно-следственную связь между потреблением витамина С с пищей и нормальным функционированием иммунной системы у взрослых и детей до трех лет.Многочисленные исследования выявили специфические противовирусные свойства витамина С, когда он разрушает РНК или ДНК вирусов или препятствует их сборке.
КОВИД-19.
По данным ClinicalTrials.gov, в начале 2021 года было проведено 50 текущих или завершенных клинических исследований, в которых изучалось использование витамина С в качестве средства лечения COVID-19. В октябре 2021 года был проведен мета-анализ шести опубликованных исследований. В них использовалось как пероральное, так и внутривенное введение препарата в дозах от 50 мг/кг/день до 24 г/день. Среди зарегистрированных результатов были показатели смертности, продолжительности госпитализации, пребывания в реанимации и необходимости в вентиляции легких. В заключении мета-анализа говорится, что применение витамина С не оказало существенного влияния на основные показатели здоровья пациентов с COVID-инфекцией по сравнению с плацебо или стандартной терапией. Дальнейший анализ подгрупп также показал, что независимо от дозировки, способа применения и тяжести заболевания витамин С не приносит очевидной пользы этим пациентам. Таким образом, необходимы более крупные проспективные рандомизированные исследования для тщательной оценки эффектов изолированного приема витамина С как для людей с достаточным уровнем витамина С, так и для тех, кто испытывает его дефицит.Сердечно-сосудистые заболевания.
В исследовании, проведенном в 2017 году и включавшем 15 445 участников, независимо друг от друга изучалось потенциальное влияние витамина С на снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний. Результаты этого исследования не дали никаких доказательств в пользу того, что витамин С снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний. Эти выводы совпадают с результатами обзора 2013 года, в котором также не было найдено доказательств того, что прием антиоксидантных витаминов снижает риск инфаркта миокарда, инсульта, сердечно-сосудистой смертности или смертности от всех причин (однако в этом обзоре не предлагался анализ подгруппы исследований, в которых использовался именно витамин С).Напротив, в другом обзоре от 2013 года была выявлена связь между более высоким уровнем циркулирующего витамина С или потреблением витамина С с пищей и снижением риска инсульта.
Кроме того, в обзоре 2014 года было отмечено положительное влияние витамина С на эндотелиальную дисфункцию при приеме в дозах, превышающих 500 мг в день. Под эндотелием понимается слой клеток, выстилающих внутреннюю поверхность кровеносных сосудов.