SGT-263.

Общая информация о синтетическом каннабиноиде SGT-263 [1].​

Другими синонимами SGT-263 являются:

5F-CUMYL-P7AICA; 5-Fluoro cumyl-p7aica; V3J3TQ3UPP; 2171492-36-5; CUMYL-5F-P7AICA;

Название SGT-263 по ИЮПАК:

1-(5-фторпентил)-N-(2-фенилпропан-2-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбоксамид

CAS номер 2171492-36-5

Аналогами SGT-263 являются CUMYL-PINACA, 5F-CUMYL-PINACA, CUMYL-4CN-BINACA и CUMYL-4CN-B7AICA

Физико-химические свойства SGT-263 [1].​

Молекулярная формула C22H26FN3O

Молекулярная масса 367,5

Плотность 1,1±0,1 г/см3 [2]

Температура кипения 588,1±50,0 °C при 760 мм рт. ст.

Температура вспышки 309,5±30,1 °C [2]

Показатель преломления 1,574 [2]

Структурная формула, представленная на рисунке.

Структура SGT-263.




Порошок SGT-263.

Общие сведения о SGT-263 в рекреационном использовании и фармакологии [3-10].​

Синтетические каннабиноиды - это класс новых психоактивных веществ, которые действуют как агонисты каннабиноидных рецепторов. Одним из таких синтетических каннабиноидов является SGT-263, который, как известно, потенциально взаимодействует с CB-рецепторами. Эти соединения оказывают свое действие в первую очередь через каннабиноидные (CB) рецепторы, причем каннабиноидные рецепторы типа 1 (CB1) в основном отвечают за психоактивные эффекты. Появление 5F-CUMYL-P7AICA впервые было зафиксировано Европейским центром мониторинга наркотиков и наркозависимости в 2015 году, а впоследствии о нем сообщалось Управлению ООН по наркотикам и преступности в период с 2018 по 2020 год [3, 4]. В феврале 2017 года был проведен анализ 14 индивидуальных упаковок одиннадцати "спайсоподобных" продуктов из немецкоязычных интернет-магазинов, в которых были обнаружены три различных синтетических каннабиноида, включая 5F-Cumyl-P7AICA и Cumyl-PeGACLONE. Хотя эти соединения часто трудно обнаружить в биологических матрицах, таких как моча, из-за их обширного метаболизма, к интерпретации результатов токсикологического анализа следует подходить с осторожностью, поскольку обнаружение некоторых метаболитов может не обязательно указывать на потребление конкретного родительского соединения. Некоторые этапы биотрансформации, такие как потеря хвоста или связанной группы, могут приводить к образованию метаболитов, идентичных в разных синтетических каннабиноидах. Кроме того, при курении могут возникать пиролитические артефакты, которые не могут быть получены в анализах на HLM или гепатоцитах человека [3].

Уличные названия и примерная дозировка.​

Новые психоактивные соединения, известные как синтетические каннабиноиды, продаются как так называемые "легальные наркотики", в основном через интернет-магазины, в виде травяных курительных смесей, порошков или электронных жидкостей [5]. Среди них 5F-кумил-P7AICA часто присутствует в "спайсоподобных" продуктах с содержанием 109-153 мг/г и в среднем 131 мг/г [6]. Хотя эти продукты продаются как благовония на растительной основе, якобы служащие для ароматизации помещений, они хорошо известны по своему назначению - их курят как сигареты, чтобы получить эффект, подобный каннабису.

Последствия употребления каннабиноидов.​

Испытания на животных показали, что синтетические каннабиноиды и 5F-Cumyl-P7AICA снижают локомоторную активность крыс, а более высокие дозы могут привести к пилоэрекции, экзофтальму и судорогам [7]. В одном случае три таможенных инспектора подверглись воздействию липкого вещества (кумил-PINACA, аналог SGT-24 5F-Cumyl-P7AICA) голыми кончиками пальцев из-за повреждения упаковки и отсутствия защитных перчаток. Несмотря на мытье рук водой, признаки интоксикации синтетическими каннабиноидами начали проявляться спустя полчаса. К моменту поступления в отделение неотложной помощи через шесть часов они были сонливы, вялы и растеряны, проявляя такие симптомы, как мидриаз, затуманенное зрение, атаксия, слабость, онемение, тахикардия и ортостатическая гипотензия. Через два дня после воздействия вещества они сообщили об амнезии и замедленном восприятии времени, но в целом чувствовали себя лучше. Оказалось, что вещество, о котором идет речь, на 98 % чистое, и его намеревались разбавить и продать наркодилеру [8]. Изображения флаконов и структуры кумил-пинака приведены на рисунке.

Структура и фотография флаконов с кумил-PINACA аналогом 5F-кумил-P7AICA [8].

Формы и внешний вид веществ.​

В чистом виде синтетические каннабиноиды обычно представляют собой порошки или масла, которые распыляются на травяные смеси и упаковываются в пакетики с металлической фольгой. Эти травяные смеси, содержащие синтетические каннабиноиды, обычно курят, хотя в редких случаях их употребляют в виде настоя. Примеры таких травяных смесей показаны на рисунке [9]. Цена SGT-263 составляет 125 долларов за 10 граммов в виде слабо-желтоватого порошка.

Одна из причин, по которой спайс может быть сильнее марихуаны, заключается в том, что химические компоненты сильнее связываются с каннабиноидными рецепторами в мозге, а также могут взаимодействовать с другими рецепторами в мозге, на которые марихуана не действует. Симптомы могут варьироваться и могут проходить спонтанно без вмешательства, включая легкие или умеренные симптомы, похожие на интоксикацию, тошноту, рвоту, слабость, тахикардию, гипертонию и возбуждение. Однако в некоторых новостях сообщалось о состоянии "возбужденного бреда", который включает в себя сильное возбуждение, срывание одежды и обильное потоотделение. Тяжелые симптомы включают значительные сердечные аритмии, инфаркт миокарда, психоз, угнетение дыхания, вялый паралич, гипертермию, рабдомиолиз, судороги, кому и даже смерть. При лечении интоксикации, как правило, в первую очередь уделяется внимание дыхательным путям, дыханию, кровообращению и проблемам, угрожающим жизни, затем следует поддерживающая терапия. Может потребоваться жидкостная реанимация и коррекция электролитов. Бензодиазепины обычно являются препаратами первой линии для лечения тревоги/ажитации, также может потребоваться физическое сдерживание. Однако следует соблюдать осторожность с антипсихотиками и другими препаратами, которые могут снижать судорожный порог, поскольку есть сообщения о том, что синтетические каннабиноиды вызывают судороги. При длительном употреблении существует риск возникновения или рецидива психоза и когнитивных нарушений, включая снижение концентрации внимания и памяти. Потенциал абстиненции также может быть непредсказуемым. В одном из отчетов из Германии описывается случай, когда ежедневный пользователь "Спайс Голд" в течение восьми месяцев испытывал тягу к наркотикам, потливость, гипертонию, головную боль, беспокойство и ночные кошмары. Считается, что 5F-Cumyl-P7AICA (SGT-263) менее силен, чем MMB-Chminaca или SGT-78 и еще 13 синтетических каннабиноидов.


Различные каннабиноиды.

Синтез 1-(5-фторпентил)-N-(2-фенилпропан-2-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбоксамида.​

Синтез 5F-кумил-P7AICA, начиная с 1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбоновой кислоты. Подробный синтез приведен в [11]. Общая схема синтеза SGT-263 представлена ниже.

Общая схема синтеза SGT-263.

Заключение.​

Синтетические каннабиноиды и SGT-263 - одни из самых распространенных видов новых психоактивных веществ. Однако научный отчет с подробным описанием фармакологических свойств этих соединений до сих пор не опубликован. Было показано, что SGT-263 и его аналоги подвергаются обширному метаболизму, причем некоторые из метаболических превращений приводят к образованию структурно идентичных метаболитов. Поэтому эти метаболиты не следует использовать в качестве маркера приема конкретного родительского соединения. Известны случаи летальных исходов, связанных с употреблением SGT-263, а также других синтетических каннабиноидов. Сообщается о нескольких случаях смерти, связанных с употреблением SGT-263 или смесей, содержащих этот каннабиноид. Однако следует отметить, что официальной информации о летальных исходах от SGT-263 мало, поскольку этот каннабиноид относительно новый и его исследования находятся на ранних стадиях.